Question

10．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品．例如：
（1）（X为卤素原子）
（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代．工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料．
$→_{催化剂}^{①CH_{2}=CH-CH_{3}}$A$→_{一氯代物}^{②光照}$B$\stackrel{③}{→}$C$→_{HCl}^{④}$D$\stackrel{⑤}{→}$E$\stackrel{⑥氧化反应}{→}$
已知A的核磁共振氢谱有五种峰，且峰面积之比为6：1：2：2：1，根据上述路线，回答下列问题：
（1）A的结构简式为．
（2）反应①的反应类型为加成反应．
（3）③的反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热．
（4）反应④，⑥的化学方程式分别为（有机物写结构简式，并注明反应条件）：、2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．
（5）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色 ②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种③在一定条件下，自身能形成高分子化合物．写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）：、、．

Answer 1

分析 E发生氧化反应生成，可推知E为，由转化关系可知，苯与CH₃CH=CH₂发生加成反应生成A，A的核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：1：2：2：1，结合E的结构，可推知A为，A与氯气在光照条件下发生侧链上的取代反应生成一氯代物B，B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成C为，C在过氧化氢条件下与HCl发生取代反应生成D为，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E，据此解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）反应①是苯与CH₃CH=CH₂发生加成反应生成，故答案为：加成反应；
（3）反应③是B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（4）根据以上分析，反应④为C在过氧化氢条件下与HCl发生取代反应生成D，化学方程式为：，反应⑥为E发生氧化反应生成，化学方程式为2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案为：、2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（5）这种香料（）具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，含有酚羟基，②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种，应含有2个侧链且处于对位，③在一定条件下，自身能形成高聚物，含有碳碳双键，符合上述条件的物质可能的结构简式为：、、，
故答案为：、、．

点评 本题考查有机物推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生的自学能力与知识迁移应用，注意根据有机物的结构进行推断，侧重考查学生的分析推理能力，需要学生舍利子核外官能团的性质与转化，难度中等．