Question

6．部分果蔬中含有下列成分：

已知：
①
②1mol乙消耗NaHCO₃的物质的量是甲的2倍
③
回答下列问题：
（1）甲可由已知①得到．
①甲中含有不饱和键的官能团名称为羧基．
②A→B为取代反应，A的结构简式为CH₃COOH．
③B→D的化学方程式为BrCH₂COOH+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂COONa+NaBr+H₂O．
（2）乙在一定条件下生成链状脂类有机高分子化合物的化学方程式为n HOOCCH（OH）COOH$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O．
（3）由丙经下列途径可得一种重要的医药和香料中间体J（部分反应条件略去）：

①用化学方法除去E中残留的少量丙（室温时E和丙呈液态，忽略它们在水中的溶解），第1步加入试剂的名称为新制氢氧化铜或银氨溶液，第2、3步操作分别是过滤、分液．
②经E→G→H保护的官能团是羟基，可以表征有机化合物中存在何种官能团的仪器是红外光谱仪．
③J的同分异构体中在核磁共振氢谱上显示为两组峰，峰面积比为3：2的链状且不存在支链的异构体共有8种（不含立体异构），其中某异构体L中的官能团都能与H₂发生加成反应，则L的结构简式为CH₃CH₂COC≡CCOCH₂CH₃或CH₃COCH₂C≡CCH₂COCH₃（只写一种）．

Answer 1

分析 （1）由A的分子式、B的结构可知，A与溴发生取代反应生成B，则A为CH₃COOH，B在碱性条件下发生水解反应、中和反应得到D为HOCH₂COONa，D酸化得到甲；
（2）1mol乙消耗NaHCO₃的物质的量是甲的2倍，则乙分子中含有2个羧基，乙在一定条件下生成链状脂类有机高分子化合物，则乙为HOOCCH（OH）COOH，得到的高分子化合物为；
（3）与氢气发生加成反应生成，E经过硝化反应、酯化反应得到G，G发生信息③中转化得到H为，J为．

解答 解：（1）由A的分子式、B的结构可知，A与溴发生取代反应生成B，则A为CH₃COOH，B在碱性条件下发生水解反应、中和反应得到D为HOCH₂COONa，D酸化得到甲，
①甲中含有不饱和键的官能团名称为：羧基，故答案为：羧基；
②A→B为取代反应，A的结构简式为：CH₃COOH，故答案为：CH₃COOH；
③B→D的化学方程式为：BrCH₂COOH+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂COONa+NaBr+H₂O，
故答案为：BrCH₂COOH+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂COONa+NaBr+H₂O；

（2）1mol乙消耗NaHCO₃的物质的量是甲的2倍，则乙分子中含有2个羧基，乙在一定条件下生成链状脂类有机高分子化合物，则乙为HOOCCH（OH）COOH，得到的高分子化合物为，反应方程式为：n HOOCCH（OH）COOH$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O，
故答案为：n HOOCCH（OH）COOH$\stackrel{一定条件}{→}$+（n-1）H₂O；
（3）与氢气发生加成反应生成，E经过硝化反应、酯化反应得到G，G发生信息③中转化得到H为，J为．
①用化学方法除去E中残留的少量丙，第1步加入试剂的名称为新制氢氧化铜或银氨溶液，第2、3步操作分别是过滤、分液，故答案为：新制氢氧化铜或银氨溶液；
②经E→G→H保护的官能团是羟基，可以表征有机化合物中存在何种官能团的仪器是红外光谱仪，
故答案为：羟基；红外光谱仪；
③J（）的同分异构体中在核磁共振氢谱上显示为两组峰，峰面积比为3：2的链状且不存在支链的异构体，分子中含有2个-CH₃、2个-CH₂-，且为对称结构，可能的结构简式为：
CH₃CH₂COC≡CCOCH₂CH₃，CH₃COCH₂C≡CCH₂COCH₃，
CH₃CH₂OC≡C-C≡COCH₂CH₃，CH₃OCH₂C≡C-C≡CCH₂OCH₃，
CH₃OC≡CCH₂-CH₂C≡COCH₃，CH₃C≡COCH₂-CH₂OC≡CCH₃，
CH₃C≡CCH₂OOCH₂C≡CCH₃，CH₃CH₂C≡COOC≡CCH₂CH₃，
共有8种，其中某异构体L中的官能团都能与H₂发生加成反应，则L的结构简式为 CH₃CH₂COC≡CCOCH₂CH₃，CH₃COCH₂C≡CCH₂COCH₃，
故答案为：8；CH₃CH₂COC≡CCOCH₂CH₃或CH₃COCH₂C≡CCH₂COCH₃．

点评 本题考查有机物的推断与合成、官能团结构、有机反应方程式书写、限制条件同分异构体的书写等，（3）中同分异构体书写为易错点、难点．