题目内容

某芳香族化合物A,核磁共振氢谱显示有六组峰,苯环上的一氯代物有两种,分子结构中不含有甲基,一定条件下可以发生如图所示的转化关系.

(1)E中含有的官能团名称为
 

(2)D的结构简式为
 

(3)C的分子式为
 
,在一定条件下,可能发生的化学反应类型有
 
.(填序号)
 ①水解反应②取代反应③消去反应④加成反应⑤加聚反应
(4)A→E反应的化学方程式为
 
.A→B反应的化学方程式为
 

(5)F在加热条件下与过量NaOH水溶液反应的化学方程式为
 

(6)符合下列条件的A的同分异构体有
 
种,其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为
 

 ①含有二取代苯环结构②与A有相同的官能团③能与FeC13溶液发生显色反应.
考点:有机物的合成
专题:
分析:根据转化关系可知,A能与乙醇反应生成C,且C的相对分子质量为194,与A相比增加了28,所以A分子结构含一个-COOH;A在浓硫酸加热条件下生成的D与Br2发生加成反应生成F,说明A发生消去反应生成D,根据A中的碳原子数,加上A能催化氧化生成含有醛基的E,故A中含有-CH2CH2OH结构,又由于A分子结构的苯环上一氯代物只有2种,因此A的结构简式为,则B为、E为,C为,据此解答(1)~(5);
(6)与A含有相同官能团:羟基、羧基,且苯环上有-OH、A含有二取代苯环结构,其取代基为:①-OH、-CH2CH2COOH,如,存在邻、间、对三种结构;②-OH、-CH2(CH3)COOH,如,存在邻、间、对三种同分异构体,总共含有6种同分异构体,其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为:
解答: 解:A能与乙醇反应生成C,且C的相对分子质量为194,与A相比增加了28,所以A分子结构含一个-COOH;A在浓硫酸加热条件下,生成D与Br2发生加成反应生成F,说明A生成发了消去反应,根据A中的碳原子数,加上A能催化氧化生成含有醛基的E,故A中含有-CH2-CH2OH结构.又由于A分子结构的苯环上一氯代物只有2种,因此A的结构简式是,B为,E为,C为
(1)E的结构简式为:,其分子中含有官能团为:醛基、羧基,故答案为:醛基、羧基;
(2)D的结构简式为:,故答案为:
(3)C的结构简式为,其分子式为:C11H14O3,D中含有苯环、酯基、羟基,能够发生①水解反应②取代反应③消去反应④加成反应,分子中不存在碳碳双键、碳碳三键,不能发生⑤加聚反应,
故答案为:C11H14O3;①②③④;
(4)A→E反应的化学方程式为为:
A→B反应的化学方程式为:
故答案为:
(5)F在加热条件下与过量NaOH水溶液反应的化学方程式为:
故答案为:
(6)①含有二取代苯环结构,有机物在苯环上含有两个取代基;②与A有相同的官能团,含有官能团:羟基、羧基;③能与FeC13溶液发生显色反应,说明苯环上有-OH,满足条件的有机物在苯环上的取代基为:①-OH、-CH2CH2COOH,存在邻、间、对三种结构;②-OH、-CH2(CH3)COOH,存在邻、间、对三种同分异构体,总共含有6种同分异构体;其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为:
故答案为:6;
点评:本题考查了有机合成,题目难度中等,根据题中信息正确推断A的结构为解答关键,注意掌握常见有机物结构与性质,明确同分异构体的概念及书写原则,试题培养了学生灵活应用所学知识的能力.
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