Question

Claisen酯缩合反应是近年来备受关注的一类有机合成，如甲酸乙酯与乙酸乙酯在一定条件下发生反应
①：HCOOC₂H₅+CH₃COOC₂H₅→CH₂COOC₂H₅+CH₃CH₂OH
由乙苯（ ）合成化合物Ⅴ的线路如下：

（1）对于化合物Ⅴ：分子式为

 

，官能团名称为

 

．
（2）化合物Ⅰ与NaOH醇溶液共热的化学反应方程式为

 

 （注明反应条件）．
（3）对于化合物Ⅱ的下列说法正确的是

 

A、属于苯的同系物B、能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C、能发生消去反应        D、苯环上的一溴代物有3种
（4）化合物Ⅲ能发生银镜反应，其结构简式为

 

，Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ遇三氯化铁溶液显紫色，化合物Ⅵ的结构简式为

 

（任写一种）．
（5）化合物Ⅴ也能与甲酸乙酯发生类似①的反应，写出产物中不能与金属钠反应的有机物的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由流程 与溴单质在光照条件下发生烷烃上的氢取代反应生成Ⅰ，Ⅰ反应生成Ⅱ，Ⅱ氧化生成Ⅲ，Ⅲ氧化生成Ⅳ，所以Ⅱ应该为醇，Ⅲ为醛，Ⅳ为羧酸，又故根据Ⅳ与乙醇反应生成Ⅴ，Ⅴ的结构简式为，所以Ⅳ为，Ⅲ为，Ⅱ为，则Ⅰ在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成Ⅱ，Ⅰ为，据此分析解答；

解答： 解：由流程 与溴单质在光照条件下发生烷烃上的氢取代反应生成Ⅰ，Ⅰ反应生成Ⅱ，Ⅱ氧化生成Ⅲ，Ⅲ氧化生成Ⅳ，所以Ⅱ应该为醇，Ⅲ为醛，Ⅳ为羧酸，又故根据Ⅳ与乙醇反应生成Ⅴ，Ⅴ的结构简式为，所以Ⅳ为，Ⅲ为，Ⅱ为，则Ⅰ在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成Ⅱ，Ⅰ为，
（1）根据化合物Ⅴ的结构简式，则分子式为C₁₀H₁₂O₂，官能团名称为酯基，故答案为：C₁₀H₁₂O₂，酯基；
（2）化合物Ⅰ为与NaOH醇溶液共热的化学反应方程式为，故答案为：；
（3）化合物Ⅱ为，
A、因为含有羟基，所以不属于苯的同系物，故A错误；
B、因为含有羟基，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C、因为含有羟基并且羟基β-C上有氢，所以能发生消去反应，故C正确；
D、根据Ⅱ为，所以苯环上的一溴代物有3种，故D正确；
故选：BCD；
（4）根据以上分析，化合物Ⅲ能发生银镜反应，结构简式为，Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ遇三氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，则符合条件的化合物Ⅵ的结构简式为，故答案为：；
（5）化合物Ⅴ也能与甲酸乙酯发生类似①的反应，则反应生成和乙醇，所以不能与金属钠反应的有机物的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成及推断，为高频考点，把握合成中有机物的官能团及性质为解答的关键，注意结构与性质的关系，题目难度中等．