Question

2．有机物E的合成路线如图：

已知：
①
②
完成下列填空：
（1）B中官能团的名称为醛基．C₂H₄生成C₂H₅Br的反应类型为加成反应．
（2）C的分子式为C₁₀H₂₂O₂．
（3）检验C₂H₅Br分子中含有溴原子的实验方案为取样品少量于洁净试管中，加入NaOH水溶液后加热10分钟、冷却后用稀硝酸酸化、滴入AgNO₃溶液，出现淡黄色沉淀．
（4）E的结构简式为，D在一定条件下转变为E的过程中还会生成另两种具有五元环结构的副产物，写出这两种副产物结构简式、．
（5）写出一种满足下列条件的有机物的结构简式或
①分子式只比E少2个氢原子
②与FeCl₃发生显色反应
③分子中含有4种不同化学环境的氢原子．

Answer 1

分析 根据各物质转化关系，乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，溴乙烷与甲醛发生信息①的反应得A为CH₃CH₂CH₂OH，A催化氧化得B为CH₃CH₂CHO，B发生信息①中的反应得C，C催化氧得D为，D发生信息②中的反应得E为，据此答题；

解答 解：根据各物质转化关系，乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，溴乙烷与甲醛发生信息①的反应得A为CH₃CH₂CH₂OH，A催化氧化得B为CH₃CH₂CHO，B发生信息①中的反应得C，C催化氧得D为，D发生信息②中的反应得E为，
（1）B为CH₃CH₂CHO，B中官能团的名称为醛基，C₂H₄生成C₂H₅Br的反应类型为加成反应，
故答案为：醛基；加成反应；
（2）根据C的结构简式可知，C的分子式为 C₁₀H₂₂O₂，
故答案为：C₁₀H₂₂O₂；
（3）检验C₂H₅Br分子中含有溴原子的实验方案为取样品少量于洁净试管中，加入NaOH水溶液后加热10分钟、冷却后用稀硝酸酸化、滴入AgNO₃溶液，出现淡黄色沉淀，
故答案为：取样品少量于洁净试管中，加入NaOH水溶液后加热10分钟、冷却后用稀硝酸酸化、滴入AgNO₃溶液，出现淡黄色沉淀；
（4）D为，D发生信息②中的反应可以生成E为，还会生成另两种具有五元环结构的副产物为、，
故答案为：、；
（5）E为，分子式为C₁₀H₁₆O，根据条件①分子式只比E少2个氢原子，即其分子式为C₁₀H₁₄O，不饱和度为4，②与FeCl₃发生显色反应，说明有酚羟基，③分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则符合条件的有机物的结构简式为或，
故答案为：或．

点评 本题综合考查有机物的推断，侧重于有机物的结构和官能团的性质的考查，难度中等，注意题给信息以及官能团的性质，为解答该题的关键．