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【题目】异丁酸-3-苯丙酯()是一种香料,下图是这种香料的一种合成路线:

已知以下信息:

①有机物E的摩尔质量为88 g·mol-1,其核磁共振氢谱表明含有3种不同环境的氢原子。

②有机物F是苯甲醇的同系物。

③R—CH==CH2R—CH2CH2OH。

请回答下列问题:

(1)异丁酸-3-苯丙酯的分子式为________________。

(2)A分子中的官能团名称为________________。

(3)C的结构简式为________________。

(4)一定条件下,1 mol D与2 mol H2能够完全反应生成F,D能够发生银镜反应,因此D生成F的反应类型为________________。

(5)E、F反应生成异丁酸-3-苯丙酯的化学方程式为________________________。

(6)已知有机化合物甲符合下列条件:

①与F是同分异构体;②苯环上有3个支链;③核磁共振氢谱显示其含有5种不同环境的氢原子,且不同环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1;④与FeCl3溶液不能发生显色反应。

写出符合上述条件的有机物甲的结构简式:_____________________________。

【答案】C13H18O2 碳碳双键 加成反应(或还原反应) ++H2O 或

【解析】

根据图中转化关系,可以推断E为羧酸,结合其摩尔质量为88 g/mol,可知其分子式为C4H8O2,又知E的核磁共振氢谱中有三种不同环境的氢原子,则E的结构简式为,从而可逆推A为,B为,C为;由“有机物F是苯甲醇的同系物”和“1 mol D与2 mol H能够完全反应生成F,D能够发生银镜反应”可知D为,F为。

(1)异丁酸-3-苯丙酯的结构简式为,分子式为C13H18O2,故答案为:C13H18O2;

(2)A的结构简式为,分子中的官能团为碳碳双键,故答案为:碳碳双键;

(3)根据图中转化关系可知, 发生催化氧化反应生成,则C为,故答案为:;

(4)一定条件下,1 mol与2 mol H2发生加成反应,完全反应生成,故答案为:加成反应(或还原反应);

(5)与在浓硫酸作用下,共热发生酯化反应生成异丁酸-3-苯丙酯和水,反应的化学方程式为++H2O,故答案为:++H2O;

(6)由与FeCl3溶液不能发生显色反应可知F的同分异构体属于芳香醇,苯环上有3个支链,说明苯环上连有2个甲基和一个—CH2OH,由核磁共振氢谱显示其含有5种不同环境的氢原子,且不同环境的氢原子个数比为6∶2∶2∶1∶1可知同分异构体的结构简式为或,故答案为:或。

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