Question

10．煤化工可制得甲醇．以下是合成聚合物M的路线图．

己知：①E、F均能发生银镜反应；②A具有和苯相似的性质．
完成下列填空：
（1）关于甲醇说法错误的是a（选填序号）；
a．甲醇可发生取代、氧化、消去等反应
b． 一定条件下甲醇可以直接产生乙醚CH₃OCH₃
c．甲醇有毒性，可使人双目失明
d．甲醇与乙醇属于同系物
（2）甲醇转化为E的化学方程式为2CH₃OH+O₂2HCHO+2H₂O；
（3）C生成D的反应类型是消去反应；F生成G的反应条件是浓硫酸、加热；
（4）G的名称为甲酸甲酯，分子式为C₈H₈O₂的有机物含有和G相同的官能团，写出2种可能的结构简式、；
（5）取1.08g A物质（式量108）与足量饱和溴水完全反应能生成2.66g白色沉淀，写出A的结构简式．

Answer 1

分析 一定条件下，氢气和一氧化碳反应生成甲醇，甲醇氧化生成E为甲醛，甲醛氧化得F为甲酸，甲酸与甲醇发生酯化得G为甲酸甲酯，甲醇和氢溴酸发生取代反应生成一溴甲烷，在催化剂条件下，一溴甲烷和和A反应生成B，B反应生成C，C反应生成D，根据A的分子式知，A中含有醇羟基和亚甲基或甲基和酚羟基，根据D的结构简式知，A中含有甲基和酚羟基，酚发生取代反应时取代位置为酚羟基的邻对位，根据D知，A是间甲基苯酚，间甲基苯酚和一溴甲烷反应生成B（2，5-二甲基苯酚），2，5-二甲基苯酚和氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成，和丙烯发生加成反应生成M，M的结构简式为：，根据有机物的结构和性质分析解答．

解答 解：一定条件下，氢气和一氧化碳反应生成甲醇，甲醇氧化生成E为甲醛，甲醛氧化得F为甲酸，甲酸与甲醇发生酯化得G为甲酸甲酯，甲醇和氢溴酸发生取代反应生成一溴甲烷，在催化剂条件下，一溴甲烷和和A反应生成B，B反应生成C，C反应生成D，根据A的分子式知，A中含有醇羟基和亚甲基或甲基和酚羟基，根据D的结构简式知，A中含有甲基和酚羟基，酚发生取代反应时取代位置为酚羟基的邻对位，根据D知，A是间甲基苯酚，间甲基苯酚和一溴甲烷反应生成B（2，5-二甲基苯酚），2，5-二甲基苯酚和氢气发生加成反应生成，发生消去反应生成，和丙烯发生加成反应生成M，M的结构简式为：，
（1）a．甲醇可发生取代、氧化反应但不能发生消去，故错误；     
b．甲醇分子间脱水生成CH₃OCH₃，故正确；
c．甲醇有毒性，可使人双目失明，故正确；
 d．甲醇与乙醇都有一个羟基，组成相关一个CH₂；所以属于同系物，故正确；            
故选a；
（2）甲醇转化为甲醛的化学方程式为 2CH₃OH+O₂2HCHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃OH+O₂2HCHO+2H₂O；
（3）根据上面的分析可知，C生成D的反应类型是 消去反应，F为甲酸，F生成G的反应甲酸与甲醇发酯化反应生成甲酸甲酯，反应条件为浓硫酸、加热，
故答案为：消去反应；浓硫酸、加热；
（4）G为甲酸甲酯，G的结构简式 HCOOCH₃，分子式为C₈H₈O₂的有机物含有和G相同的官能团即含有酯基，其中2种可能的结构简式为，
故答案为：甲酸甲酯；、；

（5）取1.08g A物质（式量108）的物质的量=$\frac{1.08g}{108g/mol}$，与足量饱和溴水完全反应能生成2.66g白色沉淀，根据碳原子守恒知，白色沉淀的物质的量是0.01mol，则白色沉淀的摩尔质量是266g/mol，A的式量和白色沉淀的式量相差158，则溴原子取代酚羟基的邻对位，所以A的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，明确物质反应前后官能团的变化是解本题关键，根据官能团的变化确定反应条件，注意结合题给信息进行分析解答，难度较大．