题目内容

A物质异戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)用途广泛,除用于合成IR橡胶外,还可用于生产芳樟醇N等多
种精细化工产品,合成路线如下:

已知:i.+R′-Cl→+HCl
ii.R-C≡C-H+
KOH

(1)A的结构简式是
 
,C生成N的反应类型为
 

(2)实验室常用电石和水制备试剂Y,试剂Y的名称是
 

(3)反式聚异戊二烯的结构简式是
 
(选填字母).
 
(4)D中有一个碳原子上连接2个甲基;试剂X的相对分子质量为58,核磁共振氢谱显示只有一组峰.则D→E的反应方程式为
 

(5)E→F的反应方程式为
 

(6)B的结构简式为
 

(7)芳樟醇的结构简式为
 
.
考点:有机物的推断
专题:
分析:A发生1,4-加成生成D,D中有一个碳原子上连接2个甲基,则D的结构简式为(CH3)2C=CHCH2Cl;
D和X反应生成E,试剂X的相对分子质量为58,核磁共振氢谱显示只有一组峰,则D结构简式为CH3COCH3,结合信息i知,D和X发生取代反应生成E,则E结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2COCH3;
实验室常用电石和水制备试剂Y,Y为乙炔,结构简式为HC≡CH,E和乙炔反应生成F,根据信息ii知,F结构简式为HC≡CC(OH)(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)2;
A是2-甲基-1,3-丁二烯,A和HCl发生1:1加成反应,如果发生1,2-加成,结合F、N碳链结构知,B的结构简式为;
C水解生成N,F和氢气发生加成反应生成N,根据F、N分子式知,F和氢气以1:1加成,N中不含碳碳三键,所以N结构简式为;

B和A发生加成反应生成C,C结构简式为,据此分析解答.
解答: 解:A发生1,4-加成生成D,D中有一个碳原子上连接2个甲基,则D的结构简式为(CH3)2C=CHCH2Cl;
D和X反应生成E,试剂X的相对分子质量为58,核磁共振氢谱显示只有一组峰,则D结构简式为CH3COCH3,结合信息i知,D和X发生取代反应生成E,则E结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2COCH3;
实验室常用电石和水制备试剂Y,Y为乙炔,结构简式为HC≡CH,E和乙炔反应生成F,根据信息ii知,F结构简式为HC≡CC(OH)(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)2;
A是2-甲基-1,3-丁二烯,A和HCl发生1:1加成反应,如果发生1,2-加成,结合F、N碳链结构知,B的结构简式为;
C水解生成N,F和氢气发生加成反应生成N,根据F、N分子式知,F和氢气以1:1加成,N中不含碳碳三键,所以N结构简式为;

B和A发生加成反应生成C,C结构简式为,
(1)通过以上分析知,A结构简式为,C发生水解反应或取代反应生成N,
故答案为:;取代反应(或水解反应);
(2)通过以上分析知,Y是乙炔,故答案为:乙炔;
(3)反式聚异戊二烯中,碳碳双键位于中间碳原子上,两个亚甲基处于对位,所以b为聚异戊二烯的反式结构,故选b;
(4)D结构简式为CH3COCH3,E结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2COCH3,D发生取代反应生成E,反应方程式为,
故答案为:;
(5)E结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2COCH3、F结构简式为HC≡CC(OH)(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)2,
E和乙炔反式加成反应生成F,反应方程式为,
故答案为:;
(6)通过以上分析知,B的结构简式为,故答案为:;
(7)通过以上分析知,N的结构简式为,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的推断,为高考高频点,侧重考查学生分析、推断、知识综合应用及知识迁移能力,根据流程图中分子式、反应条件结合题给信息进行推断,难点是C物质结构简式的推断,要结合F、N确定C结构简式,题目难度中等.
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