Question

3．【化学-选修5有机化学基础】
F、G均是常见的香料，可通过下列途径合成，合成路线如下：

回答下列问题
（1）B的名称为2-丙醇（异丙醇）．
（2）③的反应类型是加成反应；④的反应类型是消去反应．
（3）C的结构简式是；A加聚产物的结构简式是．
（4）F分子中位于同一平面的碳原子最多有17个．
（5）G的芳香同分异构体中且能发生银镜反应和水解反应的异构体有14种，其中核磁共振氢谱只有四组峰的异构体结构简式为．

Answer 1

分析 A和水发生加成反应生成B，其A符合单烯烃通式，则A结构简式为CH₃CH=CH₂，A与水发生加成反应生成B，B氧化生成C，C与苯甲醛反应生成E，结合E与苯甲醛结构简式可知C为，则B为，E加热发生消去反应生成F，F中碳碳双键断裂，乙二醇中O-H键断裂，发生取代反应生成G，同时还生成丙酮，据此分析解答．

解答 解：A和水发生加成反应生成B，其A符合单烯烃通式，则A结构简式为CH₃CH=CH₂，A与水发生加成反应生成B，B氧化生成C，C与苯甲醛反应生成E，结合E与苯甲醛结构简式可知C为，则B为，E加热发生消去反应生成F，F中碳碳双键断裂，乙二醇中O-H键断裂，发生取代反应生成G，同时还生成丙酮，
（1）B结构简式为，其名称是2-丙醇（异丙醇），故答案为：2-丙醇（异丙醇）；
（2）③的反应类型是加成反应；④的反应类型是消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（3）C的结构简式为，A为CH₃CH=CH₂，A加聚产物的结构简式是，故答案为：CH₃COCH₃；；
（4）苯中所有原子共平面、乙烯中所有原子共平面、丙酮中C、O原子共平面，则F分子中位于同一平面的碳原子最多有17个，故答案为：17；
（5）G的芳香同分异构体中能发生银镜反应和水解反应，含有甲酸形成酯基，含有1个取代基，为-CH₂CH₂OOCH或者-CH（CH₃）OOCH，含有2个取代基，为-CH₃、-CH₂OOCH，或者-CH₂CH₃、-OOCH，各有邻、间、对3种，含有3个取代基为2个-CH₃、-OOCH，2个-CH₃有邻、间、对3种，对应-OOCH位置分别有2种、3种、1种，符合条件的同分异构体共有14种，其中核磁共振氢谱只有四组峰的同分异构体结构简式为，
故答案为：14；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，正确判断A结构简式是解本题关键，根据分子式、结构简式解反应条件采用正逆结合的方法进行推断，难点是（5）题同分异构体种类判断，题目难度中等．