题目内容

11．某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素，相同状况下，其蒸气的密度为氢气密度的68.5倍．现以苯为原料合成A，并最终制得F（一种染料中间体），转化关系如下：（一些非主要产物已略去）

已知：ⅰ．R-Cl+2Na+Cl-R′→R-R′+2NaCl（R、R′为烃基）
ⅱ．
ⅲ．苯胺（弱碱性，易氧化）
请回答下列问题：
（1）写出A的分子式C7H7NO2；A的结构简式．
（2）N→A的反应类型是取代反应．
（3）①上述转化中试剂I和试剂Ⅱ分别是：试剂Ia；试剂Ⅱb（选填字母）．
a．KMnO4（H+）　　　　b．Fe/盐酸　　　　c．NaOH溶液
②若上述转化中物质A依次与试剂II、试剂I、化合物E（浓硫酸/△）作用，能否得到F，为什么？
（4）用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有2种处于不同化学环境的氢．
（5）写出同时符合下列要求的两种D的同分异构体的结构简式任意2种．
①属于芳香族化合物，分子中有两个：互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；
②分子中含有结构．
（6）有一种D的同分异构体W，在酸性条件下水解后，可得到一种能与FeCl3溶液发生显色反应的产物，写出W在酸性条件下水解的化学方程式．
（7）F的水解反应如下：化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域．请写出该缩聚反应的化学方程式．

分析 苯与氯气发生取代反应生成M为，氯苯与一氯甲烷发生信息i的反应生成N为，甲苯发生硝化反应生成A，A的密度为氢气密度的68.5倍，则N的相对分子质量为68.5×2=133，故A为一硝基取代，根据转化关系中F的结构可知，A为，A被酸性高锰酸钾氧化生成B为，由F的结构可知，B与甲醇在浓硫酸作用下反应生成D为，故E为甲醇，D与HCl/Fe发生还原反应生成F．

解答 解：苯与氯气发生取代反应生成M为，氯苯与一氯甲烷发生信息i的反应生成N为，甲苯发生硝化反应生成A，A的密度为氢气密度的68.5倍，则N的相对分子质量为68.5×2=133，故A为一硝基取代，根据转化关系中F的结构可知，A为，A被酸性高锰酸钾氧化生成B为，由F的结构可知，B与甲醇在浓硫酸作用下反应生成D为，故E为甲醇，D与HCl/Fe发生还原反应生成F．
（1）由以上分析可知A为，分子式为C7H7NO2，
故答案为：C7H7NO2；；
（2）N为，在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应生成，
故答案为：取代反应；
（3）①由题给信息结合以上分析可知试剂I和试剂Ⅱ分别是KMnO4（H+）、Fe/盐酸，
故答案为：a；b；
②若先还原后氧化，则还原生成的氨基又被氧化，所以不能得到F，
故答案为：否；若先还原后氧化，则还原生成的氨基又被氧化；
（4）E为CH3OH，含有两种不同的H原子，故答案为：2；
（5）D为，D的同分异构体的属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；且分子中含有 结构的同分异构体有：，
故答案为：任意2种；
（6）D的同分异构体W，在酸性条件下水解后，可得到一种能与FeCl3溶液发生显色反应的产物，说明产物分子中含有酚羟基，W为含有酯基，应为，水解的方程式为：，
故答案为：；
（7）F的水解产物为和CH3OH，化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域，则H为，可发生缩聚反应，方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断和合成，关键是理解题给信息，注意有机物官能团的性质和变化，较好的考查学生的自学能力、逻辑推理能力，是热点题型．

练习册系列答案
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Ⅱ．1862年，比利时人索尔维（Ernest Solvay）用氨碱法生产碳酸钠．反应原理如下：

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35.937.29.621.721.5
（2）氨碱法生成纯碱的原料是食盐、石灰石、NH3，可循环利用的物质有CaO、CO2、NH4Cl、NH3．
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18．阿立呱陛（A）是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B，C，D在有机溶剂中通过如图两条路线合成得到．

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线路二：C$→_{BaCO_{3}}^{D}$F$→_{K_{2}CO_{3}}^{B}$A
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（2）由C，D生成化合物F的反应类型是取代反应．化合物C与足量的NaOH乙醇溶液共热反应的产物的名称是1，3-丁二烯
（3）H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体．H能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种．写出两种满足上述条件的H的结构简式：、
（4）合成F（相对分子质量为366）时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G能使溴水褪色，G的结构简式为
（5）已知：R-CHO$→_{（2）H_{3}O+}^{（1）HCN}$写出由C制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$H2C$\stackrel{Br_{2}}{→}$

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