Question

化学家利用钯（Pd）作催化剂，将有机化合物进行“裁剪”“缝合”，创造出具有特殊功能的新物质而荣获2010年诺贝尔化学奖．赫克反应（Heck反应）的通式可表示为：（R-X中的R通常是不饱和烃基或苯环；R′CH=CH₂通常是丙烯酸酯或丙烯腈CH₂=CH-CN等）：
现有A、B、C、D等有机化合物有如下转化关系（部分反应条件省略）

请回答下列问题：
（1）反应Ⅰ的化学方程式为

 

．
（2）已知腈基（-C≡N）也具有不饱和性（可催化加氢），写出CH₂=CH-CN完全催化加氢的化学方程式：

 

．写出上述催化加氢后的产物的同分异构体的结构简式

 

．
（3）丙烯腈（CH₂=CH-CN）可发生加聚反应生成一种高聚物，此高聚物的结构简式为

 

．
（4）写出B转化为C的化学方程式：

 

反应类型为

 

．
（5）D的结构简式为（必须表示出分子的空间构型）

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质转化关系，CH₂=CHCN水解酸化后得B为CH₂=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应得C为CH₂=CHCOOCH₃，苯与溴发生取代反应生成A为，A和C发生信息中的反应生成D为，
（1）反应Ⅰ为苯与液溴发生取代反应得到溴苯；
（2）CH₂=CH-CN完全催化加氢则不但C=C与H₂加成，C≡N也与H₂加成，根据书写同分异构体的原则可写出产物的同分异构体；
（3）丙烯腈（CH₂=CH-CN）发生加聚反应；
（4）B（C₃H₄O₂）为丙烯酸与甲醇发生酯化反应转化为C；
（5）根据赫克反应（Heck反应）的特点可知溴苯与丙烯酸甲酯反应产物为反式结构．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，CH₂=CHCN水解酸化后得B为CH₂=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应得C为CH₂=CHCOOCH₃，苯与溴发生取代反应生成A为，A和C发生信息中的反应生成D为，
（1）反应Ⅰ为苯与液溴发生取代反应得到溴苯，方程式为，
故答案为：；　　　
（2）CH₂=CH-CN完全催化加氢则不但C=C与H₂加成，C≡N也与H₂加成，方程式为；产物的同分异构体有三种：，
故答案为：；；
（3）丙烯腈（CH₂=CH-CN）发生加聚反应的产物为，
故答案为：；
（4）B（C₃H₄O₂）为丙烯酸与甲醇发生酯化反应转化为C，方程式为，
故答案为：；酯化（取代）反应；
（5）根据赫克反应（Heck反应）的特点可知溴苯与丙烯酸甲酯反应产物为反式结构，结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的阅读能力、自学能力，是热点题型，结合官能团的性质顺推进行推断，难度中等．