Question

多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质，用来帮助细胞传送脉冲的化学物质，能影响人对事物的欢愉感受．多巴胺可用香兰素与硝基甲烷等为原料按下列路线合成：

（1）香兰素保存不当往往会导致颜色、气味发生明显变化，其原因是

 

．
（2）多巴胺中的官能团的名称是

 

、

 

，反应②的反应类型为

 

．
（3）写出由A→M的化学方程式

 

．
（4）反应③中若M和H₂物质的量之比为1：3完全反应，则产物为一系列同分异构体，写出其中一分子有三个手性碳原子的一种的结构简式

 

．
（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：

 

．
①具有天然氨基酸的共同结构    ②能与FeCl₃溶液发生显色反应   ③有6种不同化学环境的氢原子
（6）苯乙胺（）是生物体中重要的生物碱．写出用甲苯、硝基甲烷为原料制备苯乙胺的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
C₂H₅OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）香兰素含有酚羟基、-CHO，易被氧化；
（2）根据有机物的结构简式判断含有的官能团；对比A和B的结构简式以及M生成B的反应条件可知M为，根据官能团的变化判断反应类型；
（3）A反应生成M，M和氢气发生加成反应生成B，根据A和B的结构简式知，A发生消去反应生成M，则M为，再根据反应物和生成物写出反应方程式；
（4）根据上面的分析可知，M为，M的不饱和度为5，M和H₂物质的量之比为1：3完全反应，则产物不饱和度为2，根据手性碳原子的特点写结构简式；
（5）根据条件①具有天然氨基酸的共同结构，即在α位上有氨基，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，③有6种不同化学环境的氢原子，据此可写出B的一种同分异构体的结构简式；
（6）甲苯与氯气在光照条件下发生取代生成一氯甲苯，一氯甲苯发生水解生成苯甲醇，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和硝基甲烷反应生成，发生消去反应生成，和氢气发生加成反应生成，被还原生成．

解答： 解：（1）香兰素含有酚羟基、-CHO，易被氧化，往往会导致颜色、气味发生明显变化，
故答案为：被O₂氧化；
（2）据有机物的结构简式判断含有的官能团为羟基、氨基，对比A和B的结构简式以及M生成B的反应条件可知M为，反应②为消去反应，
故答案为：羟基；氨基；消去反应；
（3）A反应生成M，M和氢气发生加成反应生成B，根据A和B的结构简式知，A发生消去反应生成M，M为，则由A→M的化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据上面的分析可知，M为，M的不饱和度为5，M和H₂物质的量之比为1：3完全反应，则产物不饱和度为2，所以有三个手性碳原子的一种的结构简式为或 ，
故答案为：或 ；
（5）根据条件①具有天然氨基酸的共同结构，即在α位上有氨基，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，③有6种不同化学环境的氢原子，据此可写出B的一种同分异构体的结构简式为或，
故答案为：或；
（6）甲苯与氯气在光照条件下发生取代生成一氯甲苯，一氯甲苯发生水解生成苯甲醇，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和硝基甲烷反应生成，发生消去反应生成，和氢气发生加成反应生成，被还原生成，则合成路线为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断及合成，会根据目标产物及原料采用合理的合成路线合成目标产物，选择路线时要以教材基础知识为蓝本并结合题给信息进行分析，难度较大．