Question

氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：

（1）在合成路线上②③的反应类型分别为②

 

 ③

 

．
（2）由 反应的化学方程式为

 

．
（3）1mol氢化阿托醛发生银镜反应最多可生成

 

molAg．
（4）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为

 

．D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl₃溶液显紫色的同分异构体有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由苯与的结构可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下发生加成反应生成，与氯气发生取代反应生成氯代烃，结合转化关系可知A为，由结构可知反应②为消去反应，反应③生成，C=C键变为C-C键，为与HCl发生加成反应，D的相对分子质量为136，D在催化剂作用下可被氧化为，说明D中含有-OH，可被氧化，则D应为，据此分析解答．

解答： 解：由苯与的结构可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下发生加成反应生成，与氯气发生取代反应生成氯代烃，结合转化关系可知A为，由结构可知反应②为消去反应，反应③生成，C=C键变为C-C键，为与HCl发生加成反应，D的相对分子质量为136，D在催化剂作用下可被氧化为，说明D中含有-OH，可被氧化，则D应为，
（1）通过以上分析知，在合成路线上②③的反应类型分别为②消去反应、③加成反应，
故答案为：消去反应；加成反应；
（2）D为，D中含有-OH，可被氧化，生成，反应的化学方程式为，
故答案为：；

（3）1mol氢化阿托醛含有1mol-CHO，发生银镜反应可生成2molAg，故答案为：2；
（4）D为，相对分子质量为136，与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，设X的相对分子质量为M（X），
则有M（）+M（X）=178+M（H₂O），M（X）=60，应为CH₃COOH，
D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，则同分异构体有-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂对应的有机物，各有邻、间、对三种，共6种，
故答案为：CH₃COOH；6．

点评：本题考查有机物推断、有机物合成，为高考高频点，解答本题的关键是根据有机物的官能团和性质结合反应条件正确推断有机物的结构，难点是同分异构体的书写，同分异构体有官能团异构、官能团位置异构、碳链异构，但要结合限制性条件书写，题目难度中等．