题目内容
某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y．
已知：（ⅰ）
（ⅱ）
（ⅲ）-NH2易被强氧化剂氧化
请回答下列问题：
（1）写出Y中官能团的名称 ；
（2）写出由甲苯→A反应的化学方程式： ；
（3）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是 ，F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是 ；
（4）写出同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式 ；
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
②与FeCl3溶液反应显紫色
③分子中只存在一个环状结构
（5）结合本题信息和所学知识，以X和乙烯为原料可合成Y，请写出你设计的合成路线 （无机试剂及溶剂任选）．
合成路线的书写格式如下：CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
已知：（ⅰ）
（ⅱ）
（ⅲ）-NH2易被强氧化剂氧化
请回答下列问题：
（1）写出Y中官能团的名称
（2）写出由甲苯→A反应的化学方程式：
（3）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是
（4）写出同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
②与FeCl3溶液反应显紫色
③分子中只存在一个环状结构
（5）结合本题信息和所学知识，以X和乙烯为原料可合成Y，请写出你设计的合成路线
合成路线的书写格式如下：CH3CHO
| O2 |
| 催化剂 |
| CH3CH2OH |
| 浓H2SO4 |
| 合成路线： |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由甲苯与B的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A的结构简式为：
，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B为：
，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为
，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为
，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化．甲苯与氯气在光照条件下发生的取代反应得到
，发生水解反应生成
，再发生催化氧化生成
，由信息ii可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到
，再发生消去反应得到
，乙烯发生催化氧化生成乙醛，据此进行解答．
，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B为：，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化．甲苯与氯气在光照条件下发生的取代反应得到，发生水解反应生成，再发生催化氧化生成，由信息ii可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到，再发生消去反应得到，乙烯发生催化氧化生成乙醛，据此进行解答．解答：
解：由甲苯与B的分子式，结合D的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A，则A的结构简式为：，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B为：，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化，
（1）由Y的结构简式可知，其含有的官能团名称为醛基、碳碳双键，
故答案为：醛基、碳碳双键；
（2）由甲苯→A反应的化学方程式为：
，
故答案为：；
（3）在合成F的过程中，氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基，B→C步骤不能省略，F在一定条件下发生缩聚反应形成的高分子化合物，其结构简式是
，
故答案为：氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；；
（4）同时符合下列条件的Y（）的同分异构体与足量浓溴水反应产生白色沉淀，含有酚羟基，苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，且分子中只存在一个环状结构，结合Y的结构简式可知，侧链中含有碳碳双键，含有2个不同的取代基且处于对，故符合条件的同分异构体为：
，
故答案为：；
（5）由信息ii可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到，再发生消去反应得到，乙烯发生催化氧化得到乙醛，以苯甲醛和乙烯为原料合成Y的路线流程图为：
，
故答案为：．
，A发生信息中反应，硝基被还原为氨基生成B，则B为：，结合D的结构可知，B中氨基中1个H原子被取代生成C为，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，对比D、F的结构可知，D与液溴发生取代反应生成E为，E发生水解反应得到F，可知B→C是为了保护氨基不被氧化，（1）由Y的结构简式
可知，其含有的官能团名称为醛基、碳碳双键，故答案为：醛基、碳碳双键；
（2）由甲苯→A反应的化学方程式为：
，故答案为：
；（3）在合成F的过程中，氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基，B→C步骤不能省略，F在一定条件下发生缩聚反应形成的高分子化合物，其结构简式是
，故答案为：氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；
；（4）同时符合下列条件的Y（
）的同分异构体与足量浓溴水反应产生白色沉淀，含有酚羟基，苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，且分子中只存在一个环状结构，结合Y的结构简式可知，侧链中含有碳碳双键，含有2个不同的取代基且处于对，故符合条件的同分异构体为：，故答案为：
；（5）由信息ii可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到
，再发生消去反应得到，乙烯发生催化氧化得到乙醛，以苯甲醛和乙烯为原料合成Y的路线流程图为：，故答案为：
．
点评：本题考查有机合成，题目难度中等，充分利用有机物的分子式与结构分析解答，注意官能团的引入、消除与衍变，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，试题有利于培养学生灵活应用所学知识的能力．
练习册系列答案
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