题目内容
某有机物A（只含C、H、O）是一种重要的化工生产的中间体，其蒸气的密度是相同状况下氢气密度的83倍．试根据下列信息回答相关问题：
①A分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍，其苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无支链；
②A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气泡；
③A在一定条件下可与乙酸发生酯化反应．
（1）A的分子式 ；A的一种可能的结构简式 ；A中含氧官能团的名称 ．
（2）若有机物A存在如图转化关系：
①写出：A→C和B→D的化学反应方程式（注明反应条件）：
A→C：
B→D：
②B分子核磁共振氢原子光谱显示氢原子的种类为 ．
（3）A的一种同分异构体F，其苯环上有两个相邻的取代基，且能与三氯化铁溶液发生显色反应．F在稀硫酸存在下水解成G和H，其中H俗称“木精”，是饮用假酒过程中致人失明、甚至死亡的元凶．
①写出F的结构简式：
②H在一定条件下可以被氧化成K，K的水溶液常用作防腐剂．
写出K的结构简式：
③写出G和Na2CO3按物质的量比1：2反应的离子方程式： ．
①A分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍，其苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无支链；
②A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气泡；
③A在一定条件下可与乙酸发生酯化反应．
（1）A的分子式
（2）若有机物A存在如图转化关系：
①写出：A→C和B→D的化学反应方程式（注明反应条件）：
A→C：
B→D：
②B分子核磁共振氢原子光谱显示氢原子的种类为
（3）A的一种同分异构体F，其苯环上有两个相邻的取代基，且能与三氯化铁溶液发生显色反应．F在稀硫酸存在下水解成G和H，其中H俗称“木精”，是饮用假酒过程中致人失明、甚至死亡的元凶．
①写出F的结构简式：
②H在一定条件下可以被氧化成K，K的水溶液常用作防腐剂．
写出K的结构简式：
③写出G和Na2CO3按物质的量比1：2反应的离子方程式：
考点：有机物的合成,有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A的蒸气密度为相同状况下H2的83倍，则Mr（A）=83×2=166，A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气泡，含有羧基，在一定条件下可与乙酸发生酯化反应，含有羟基，可知A中至少含3个O原子，若有4个O原子，则相对分子质量大于166，不合题意，故含有3个氧原子，又由①可知A中至少有9个碳原子，去掉3个O原子、9个碳原子剩余原子总相对原子质量为166-12×9-16×3=10，故含有10氢原子，则A的分子式为C9H10O3，若有4个O原子，则相对分子质量大于166，不合题意．又由于苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无支链，则A的结构简式为
或
，根据图示的转化关系可知，B为
，C为
，D为
，F苯环上为两相邻的取代基，能与FeCl3显色，说明有酚羟基，水解生成CH3OH，故F为
．
或，根据图示的转化关系可知，B为，C为，D为，F苯环上为两相邻的取代基，能与FeCl3显色，说明有酚羟基，水解生成CH3OH，故F为．解答：
解：A的蒸气密度为相同状况下H2的83倍，则Mr（A）=83×2=166，A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气泡，含有羧基，在一定条件下可与乙酸发生酯化反应，含有羟基，可知A中至少含3个O原子，若有4个O原子，则相对分子质量大于166，不合题意，故含有3个氧原子，又由①可知A中至少有9个碳原子，去掉3个O原子、9个碳原子剩余原子总相对原子质量为166-12×9-16×3=10，故含有10氢原子，则A的分子式为C9H10O3，若有4个O原子，则相对分子质量大于166，不合题意．又由于苯环上只有一个取代基，且取代基碳链上无支链，则A的结构简式为或，根据图示的转化关系可知，B为，C为，D为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C9H10O3；A的一种可能的结构简式为或；A中含氧官能团为羧基、羟基，
故答案为：C9H10O3；或；羧基、羟基；
（2）①A→C的反应方程式为：
，
B→D的反应方程式为
，
故答案为：；；
②B为，B分子核磁共振氢原子光谱显示氢原子的种类为6，故答案为：6；
（3）①A的一种同分异构体F，其苯环上有两个相邻的取代基，且能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗称“木精”，H为甲醇，G为
，则F的结构简式为：，故答案为：；
②H（甲醇）在一定条件下可被氧化成甲醛K，K的水溶液常用作防腐剂，K的结构简式为
，故答案为：；
③G为，G和Na2CO3按物质的量比1：2反应的离子方程式为
，
故答案为：．
或，根据图示的转化关系可知，B为，C为，D为，（1）由上述分析可知，A的分子式为C9H10O3；A的一种可能的结构简式为
或；A中含氧官能团为羧基、羟基，故答案为：C9H10O3；
或；羧基、羟基；（2）①A→C的反应方程式为：
，B→D的反应方程式为
，故答案为：
；；②B为
，B分子核磁共振氢原子光谱显示氢原子的种类为6，故答案为：6；（3）①A的一种同分异构体F，其苯环上有两个相邻的取代基，且能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，F在稀硫酸存在下水解生成G和H，其中H俗称“木精”，H为甲醇，G为
，则F的结构简式为：，故答案为：；②H（甲醇）在一定条件下可被氧化成甲醛K，K的水溶液常用作防腐剂，K的结构简式为
，故答案为：；③G为
，G和Na2CO3按物质的量比1：2反应的离子方程式为，故答案为：
．
点评：本题考查有机物推断，关键是计算确定A的分子式与结构简式，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．
练习册系列答案
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