题目内容
萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂．合成a-萜品醇G的路线之一如下：
已知：RCOOC2H5
请回答下列问题：
（1）G的分子式为 ，A所含官能团的名称是 ．
（2）A→B、E→F的反应类型分别为 、 ．
（3）C→D的化学方程式为 ．
（4）写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式： ．
①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应
（5）试剂Y的结构简式为 ．
（6）G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式 ．
已知：RCOOC2H5
| ①R′MgBr(足量) |
| ②H+/H2O |
请回答下列问题：
（1）G的分子式为
（2）A→B、E→F的反应类型分别为
（3）C→D的化学方程式为
（4）写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：
①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应
（5）试剂Y的结构简式为
（6）G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由A、B的结构可知，A与甲烷发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C（
），C发生消去反应生成D为
，D水解反应得到E为
，E与乙醇发生酯化反应生成F为
，F发生信息反应生成G为，结合F与G的结合可知Y为CH3MgBr，据此解答．
），C发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G为，结合F与G的结合可知Y为CH3MgBr，据此解答．解答：
解：由A、B的结构可知，A与甲烷发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C（），C发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G为，结合F与G的结合可知Y为CH3MgBr，
（1）由G的结构简式，可知其分子式为C10H18O，A所含官能团有：羧基、羰基，故答案为：C10H18O；羧基、羰基；
（2）A→B属于加成反应，E→F属于酯化反应，故答案为：加成反应；酯化反应；
（3）C→D的化学方程式为：+2NaOH
+NaBr+2H2O，
故答案为：+2NaOH
+NaBr+2H2O；
（4）B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为：
，故答案为：；
（5）结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH3MgBr等，故答案为：CH3MgBr；
（6）G与H2O催化加成得不含手性碳原子，羟基接在连接甲基的不饱和C原子上，H的结构简式为：
，故答案为：．
），C发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G为，结合F与G的结合可知Y为CH3MgBr，（1）由G的结构简式，可知其分子式为C10H18O，A所含官能团有：羧基、羰基，故答案为：C10H18O；羧基、羰基；
（2）A→B属于加成反应，E→F属于酯化反应，故答案为：加成反应；酯化反应；
（3）C→D的化学方程式为：
+2NaOH | 乙醇 |
| △ |
+NaBr+2H2O，故答案为：
+2NaOH | 乙醇 |
| △ |
+NaBr+2H2O；（4）B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为：
，故答案为：；（5）结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH3MgBr等，故答案为：CH3MgBr；
（6）G与H2O催化加成得不含手性碳原子，羟基接在连接甲基的不饱和C原子上，H的结构简式为：
，故答案为：．
点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，充分利用有机物的结构、反应条件及反应信息进行判断，掌握官能团的性质与理解反应信息是关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．
练习册系列答案
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