题目内容
吲哚昔酚 （idoxifene）可用于治疗骨质疏松症，它的合成路线如图．
（1）化合物A的分子式是 ，1molA最多能与 H2发生反应
（2）反应类型：B→C ； D→E
（3）D中含氧官能团有： （写名称）．
（4）化合物E能发生的反应类型是 （填入序号）
A、加成反应 B、酯化反应 C、水解反应 D、加聚反应
（5）E→F中还有一种副产物G生成，G与F互为同分异构体，且含有三个六元环，G 结构简式为： ．
（6）满足下列四个条件的A的同分异构体数目有 种．
①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应；③与FeCl3溶液作用不显色；④不与氢氧化钠水溶液反应
（7）2，2-二甲基戊酸[CH3CH2CH2C（CH3）2COOH]是有机合成中间体，请设计合理的方案以丙酮（CH3COCH3）为唯一有机原料合成2，2-二甲基戊酸（用合成路线流程图表示，注明反应条件）
提示：①合成过程中无机试剂任选；②丙酮分子间能发生上图合成路线中A→B的类似反应；
③合成路线流程图示例：CH3CH2OH
CH2=CH2
CH2Br-CH2Br
．
（1）化合物A的分子式是
（2）反应类型：B→C
（3）D中含氧官能团有：
（4）化合物E能发生的反应类型是
A、加成反应 B、酯化反应 C、水解反应 D、加聚反应
（5）E→F中还有一种副产物G生成，G与F互为同分异构体，且含有三个六元环，G 结构简式为：
（6）满足下列四个条件的A的同分异构体数目有
①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应；③与FeCl3溶液作用不显色；④不与氢氧化钠水溶液反应
（7）2，2-二甲基戊酸[CH3CH2CH2C（CH3）2COOH]是有机合成中间体，请设计合理的方案以丙酮（CH3COCH3）为唯一有机原料合成2，2-二甲基戊酸（用合成路线流程图表示，注明反应条件）
提示：①合成过程中无机试剂任选；②丙酮分子间能发生上图合成路线中A→B的类似反应；
③合成路线流程图示例：CH3CH2OH
| 浓硫酸 |
| 170℃ |
| Br2 |
考点：有机物的合成,同分异构现象和同分异构体
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）根据A的结构简式可知A的分子式，根据A中不饱和键的个数判断反应的氢气的物质的量；
（2）对比B和C的结构简式可知，B与HCN发生加成反应得到C，在D→E的反应中，D中的羰基被还原；
（3）根据D的结构可知，含有的官能团有：羧基、羰基、醚键；
（4）化合物E中有酯基、醚键和苯环，据此判断能发生的反应类型；
（5）对比E、F的结构，可知E中羧基提供-OH、苯环提供H原子，脱去1分子水生成F，据此书写副产物G的结构简式；
（6）A的同分异构体满足：①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应，含有醛基；③与FeCl3溶液作用不显色，没有酚羟基；④不与氢氧化钠水溶液反应，结合A的结构可知，含有醇羟基，根据侧链的可能结构进行判断；
（7）利用转化关系中A→F的系列转化可知，丙酮在碱性条件下得到CH3COCH=C（CH3）2，CH3COCH=C（CH3）2与HCN发生加成反应得到CH3COCH2C（CH3）2CN，再在酸性条件下水解得到CH3COCH2C（CH3）2COOH，最后在Zn-Hg/HCl条件下得到目标物．
（2）对比B和C的结构简式可知，B与HCN发生加成反应得到C，在D→E的反应中，D中的羰基被还原；
（3）根据D的结构可知，含有的官能团有：羧基、羰基、醚键；
（4）化合物E中有酯基、醚键和苯环，据此判断能发生的反应类型；
（5）对比E、F的结构，可知E中羧基提供-OH、苯环提供H原子，脱去1分子水生成F，据此书写副产物G的结构简式；
（6）A的同分异构体满足：①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应，含有醛基；③与FeCl3溶液作用不显色，没有酚羟基；④不与氢氧化钠水溶液反应，结合A的结构可知，含有醇羟基，根据侧链的可能结构进行判断；
（7）利用转化关系中A→F的系列转化可知，丙酮在碱性条件下得到CH3COCH=C（CH3）2，CH3COCH=C（CH3）2与HCN发生加成反应得到CH3COCH2C（CH3）2CN，再在酸性条件下水解得到CH3COCH2C（CH3）2COOH，最后在Zn-Hg/HCl条件下得到目标物．
解答：
解：（1）根据A的结构简式可知A的分子式为C9H10O2，在A中有一个碳氧双键和一个苯环，所以1molA最多能与4molH2发生反应，
故答案为：C9H10O2；4；
（2）对比B和C的结构简式可知，B与HCN发生加成反应得到C，在D→E的反应中，D中的羰基被还原，所以是还原反应，
故答案为：加成反应；还原反应；
（3）根据D的结构可知，含有的官能团有：羧基、羰基、醚键，
故答案为：羧基、羰基、醚键；
（4）化合物E中有羧基、醚键和苯环，所以可以发生加成反应、水解反应，
故选AB；
（5）对比E、F的结构，可知E中羧基提供-OH、苯环提供H原子，脱去1分子水生成F，G与F互为同分异构体，且含有三个六元环，则副产物G的结构简式为：
，
故答案为：；
（6）A的同分异构体满足：①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应，含有醛基；③与FeCl3溶液作用不显色，没有酚羟基；④不与氢氧化钠水溶液反应，结合A的结构可知，含有醇羟基，若其中一个侧链为-CHO，另外侧链为-CH2CH2OH或-CH（CH3）OH或-OCH2CH3或-CH2OCH3，若其中一个侧链为-CH2CHO，另外侧链为-OCH3或-CH2OH，可以是一个侧链为甲基、另外侧链为-CH（OH）CHO或-OCH2CHO，故符合条件的同分异构体共有8种，
故答案为：8；
（7）利用转化关系中A→F的系列转化可知，丙酮在碱性条件下得到CH3COCH=C（CH3）2，CH3COCH=C（CH3）2与HCN发生加成反应得到CH3COCH2C（CH3）2CN，再在酸性条件下水解得到CH3COCH2C（CH3）2COOH，最后在Zn-Hg/HCl条件下得到目标物，合成路线流程图为：
，
故答案为：．
故答案为：C9H10O2；4；
（2）对比B和C的结构简式可知，B与HCN发生加成反应得到C，在D→E的反应中，D中的羰基被还原，所以是还原反应，
故答案为：加成反应；还原反应；
（3）根据D的结构可知，含有的官能团有：羧基、羰基、醚键，
故答案为：羧基、羰基、醚键；
（4）化合物E中有羧基、醚键和苯环，所以可以发生加成反应、水解反应，
故选AB；
（5）对比E、F的结构，可知E中羧基提供-OH、苯环提供H原子，脱去1分子水生成F，G与F互为同分异构体，且含有三个六元环，则副产物G的结构简式为：
，故答案为：
；（6）A的同分异构体满足：①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应，含有醛基；③与FeCl3溶液作用不显色，没有酚羟基；④不与氢氧化钠水溶液反应，结合A的结构可知，含有醇羟基，若其中一个侧链为-CHO，另外侧链为-CH2CH2OH或-CH（CH3）OH或-OCH2CH3或-CH2OCH3，若其中一个侧链为-CH2CHO，另外侧链为-OCH3或-CH2OH，可以是一个侧链为甲基、另外侧链为-CH（OH）CHO或-OCH2CHO，故符合条件的同分异构体共有8种，
故答案为：8；
（7）利用转化关系中A→F的系列转化可知，丙酮在碱性条件下得到CH3COCH=C（CH3）2，CH3COCH=C（CH3）2与HCN发生加成反应得到CH3COCH2C（CH3）2CN，再在酸性条件下水解得到CH3COCH2C（CH3）2COOH，最后在Zn-Hg/HCl条件下得到目标物，合成路线流程图为：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构理解发生的反应，是对有机化学的综合考查，需要学生具备扎实的基础，（7）中合成路线设计注意利用转化关系中隐含的信息进行解答，较好的考查学生分析能力与知识迁移运用能力，难度中等．
练习册系列答案
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| A、0.1molCu（OH）2 |
| B、0.1molCuO |
| C、0.2molCuO |
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| B、属于羧酸类的有2种 |
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| ||
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