Question

20．某化学小组以环己醇制备环己烯：已知

	密度（g/cm3）	溶点（℃）	沸点（℃）	溶解性
环已醇	0.96	25	161	能溶于水
环已烯	0.81	-103	83	难溶于水

（1）制备粗品将12.5mL环已醇加入试管A中，再加入 1ml，浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环已烯粗品．
①写出环已醇制备环已烯的化学反应方程式
②A中碎瓷片的作用是防止暴沸，导管B除了导气外还具有的作用是冷凝．
③试管C置于冰水浴中的目的是冷却，防止环己烯挥发．
（2）环已烯粗品中含有环已醇和少量酸性杂成等．需要提纯．
①加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，水在下层（填上或下）．分液后用c （填入编号）洗涤．
a．KMnO₄溶液   b．稀 H₂SO₄  c．Na₂CO₃溶液
②再将环已烯热馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是除去环已烯中混有的少量水．
③收集产品时，控制的温度应在83℃左右．
（3）以下区分环已烯精品和粗品的方法，合理的是b．
a．用酸性高锰酸钾溶液b．用金属钠   c．溴水．

Answer 1

分析 （1）①醇在浓硫酸的作用下发生分子内脱水生成烯烃，环己醇在分子内脱水生成环己烯；
②发生装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的环己烯的沸点为83℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气外还具有冷凝作用，便于环己烯冷凝；
③冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化；
（2）①环己烯不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，提纯产物时用c（Na₂CO₃溶液）洗涤可除去酸；
②生石灰能与水反应生成氢氧化钙，能除去水分；
③根据表中数据可知，馏分环己烯的沸点为83℃；
（3）粗品中含醇，醇与Na反应生成气体，而烯烃不能，以此来鉴别．

解答 解：（1）①环己醇在浓硫酸的作用下分子内脱水生成环己烯，反应为，
故答案为：；

②发生装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的环己烯的沸点为83℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气外还具有冷凝作用，便于环己烯冷凝．
故答案为：防止暴沸；冷凝；
③冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，
故答案为：冷却，防止环己烯挥发；
（2）①环己烯是烃类，不溶于氯化钠溶液，密度0.81g/cm³，密度比水小，振荡、静置、分层后环己烯在上层，水在下层；由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，不能用酸，也不能用酸性高锰酸钾，否则会氧化环己烯，用c（Na₂CO₃溶液）洗涤可除去酸，
故答案为：下；c；
②生石灰能与水反应生成氢氧化钙，除去了残留的水，得到纯净的环己烯，
故答案为：除去环已烯中混有的少量水；
③根据表中数据可知，馏分环己烯的沸点为83℃，故收集产品应控制温度在83℃左右，
故答案为：83℃；
（3）区别粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，而碳碳双键、-OH均与高锰酸钾反应、溴水反应，不能鉴别，故答案为：b．

点评 本题考查有机物的制备实验，为高频考点，把握有机物的性质、发生的反应、混合物分离等为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．