Question

9．3-对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
+CO$→_{△}^{AlCl_{3}，HCl}$$→_{OH-，△}^{CH_{3}CHO}$B$→_{②H+}^{①C}$$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}OH}$E
已知：HCHO+CH₃CHO$\stackrel{OH-，△}{→}$CH₂═CHCHO+H₂O
（1）A中官能团的名称为醛基，A分子中核磁共振氢谱各峰值比为1：2：2：3
（2）物质B的结构简式为 ，生成E的反应类型为酯化反应或取代反应
（3）试剂C可选用下列中的bd．
a．溴水    b．银氨溶液    c．酸性KMnO₄溶液   d．新制Cu（OH）₂悬浊液
（4）是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为．
（5）遇FeCl₃溶液呈紫色，且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有3种，E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为．

Answer 1

分析 由合成路线可知，甲苯发生取代反应生成A对甲基苯甲醛，再与CH₃CHO在碱性条件下反应生成B，B为，①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而C=C不能被氧化，再酸化得到，再与甲醇发生酯化反应生成E为，然后结合有机物的结构与性质来解答．

解答 解：（1）A含-CHO，官能团的名称为醛基，A分子中含4种H，核磁共振氢谱各峰值比为1：2：2：3，
故答案为：醛基；1：2：2：3；
（2）物质B的结构简式为，生成E的反应类型为酯化反应或取代反应，
故答案为：；酯化反应或取代反应；
（3）试剂C可氧化-CHO，不能氧化碳碳双键，只有 b．银氨溶液、d．新制Cu（OH）₂悬浊液符合，
故答案为：bd；
（4）是E的一种同分异构体，E同分异构体中含-COOC-，与足量NaOH溶液共热的化学方程式为，
故答案为：；
（5）遇FeCl₃溶液显紫色，则含酚-OH，且苯环上有两个取代基，另一取代基为-CH=CH₂，则符合条件的A的同分异构体为邻、间、对乙烯基苯酚3种，E中含C=C，在一定条件下可以生成高聚物F，发生加聚反应，则F的结构简式为，
故答案为：3；．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、碳链变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．