Question

烃A（C₁₈H₂₀）的衍生物B是一种激素类药物，具有弱酸性，与溴水反应产生白色沉淀，能和FeCl₃溶液进行显色反应．A、B中碳、氢原子个数相同，其中B中氧元素的质量分数是11.92%，氢核磁共振检测到B分子中有5类氢原子．A发生臭氧化反应，并用锌粉还原得到C（C为酮类物质），C与B具有相同的最简式（但不是同分异构体）；C无弱酸性，既不能发生银镜反应，也不能和I₂/NaOH试剂反应．
已知：R₁CH=CHR₂

①O3

②Zn/HCl

R₁CHO+R₂CHO，

I2/NaOH

CHI₃+NaOOCR
（1）通过推理确定B、C的化学式；

 

、

 

．
（2）写出A、B、C的结构简式

 

、

 

、

 

．
（3）1mol B能与含

 

 molBr₂的溴水反应．
（4）C的同分异构体中能与I₂/NaOH试剂反应的芳香族化合物有

 

 种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烃A（C₁₈H₂₀）的衍生物B是一种激素类药物，具有弱酸性，与溴水反应产生白色沉淀，能和FeCl₃溶液进行显色反应，则B含有酚羟基，A、B中碳、氢原子个数相同，令B的分子式为C₁₈H₂₀O_x，则B中氧元素的质量分数是11.92%，则（12×18+20+16x）×11.92%=16x，解得x=2，故B的分子式为C₁₈H₂₀O₂．
A发生臭氧化反应，并用锌粉还原得到C，C为酮类物质，结合反应信息可知，则A中含有碳碳双键，且为对称结构，碳碳双键碳原子不含H原子，C与B具有相同的最简式（但不是同分异构体），可知C的分子式为C₉H₁₀O，C无弱酸性，既不能发生银镜反应，也不能和I₂/NaOH试剂反应，则不存在CH₃CO-结构，则烃基连接-CH₂CH₃，综上分析可知，A的结构简式为，C的结构简式为，氢核磁共振检测到B分子中有5类氢原子，则B的结构简式为，据此解答．

解答： 解：烃A（C₁₈H₂₀）的衍生物B是一种激素类药物，具有弱酸性，与溴水反应产生白色沉淀，能和FeCl₃溶液进行显色反应，则B含有酚羟基，A、B中碳、氢原子个数相同，令B的分子式为C₁₈H₂₀O_x，则B中氧元素的质量分数是11.92%，则（12×18+20+16x）×11.92%=16x，解得x=2，故B的分子式为C₁₈H₂₀O₂．
A发生臭氧化反应，并用锌粉还原得到C，C为酮类物质，结合反应信息可知，则A中含有碳碳双键，且为对称结构，碳碳双键碳原子不含H原子，C与B具有相同的最简式（但不是同分异构体），可知C的分子式为C₉H₁₀O，C无弱酸性，既不能发生银镜反应，也不能和I₂/NaOH试剂反应，则不存在CH₃CO-结构，则烃基连接-CH₂CH₃，综上分析可知，A的结构简式为，C的结构简式为，氢核磁共振检测到B分子中有5类氢原子，则B的结构简式为，
（1）由上述分析可知，B的分子式为C₁₈H₂₀O₂，C的分子式为C₉H₁₀O，故答案为：C₁₈H₂₀O₂；C₉H₁₀O；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，
故答案为：；；；
（3）B为，碳碳双键与溴发生加成反应，酚羟基的邻位可以与稀发生取代反应，故1mol B能与含 5molBr₂的溴水反应，故答案为：5；
（4）C的同分异构体中能与I₂/NaOH试剂反应的芳香族化合物，含有CH₃CO-结构，含有1个侧链为CH₃COCH₂-，或有2个侧链为CH₃CO-、-CH₃，有邻、间、对三种，够共有4种，故答案为：4．

点评：本题考查有机物推断，计算确定B的分子式，再结合B、C的性质与给予的信息综合分析推断物质的结构，较好的考查学生的分析推理能力，难度较大．