Question

4．A是一种食用香料，主要用于奶油、酸奶的加工．它也可用于有机合成，以A为原料制备阴离子树脂M和新型高分子材料N的合成路线如下：

已知：
（1）写出反应类型：反应I加成反应（或“还原反应”）；　　反应II缩聚反应．
（2）A中官能团的名称是羟基和羰基；A属于酯类的同分异构体有4种，其中只含一个甲基的同分异构的结构简式是：HCOOCH₂CH₂CH₃．
（3）D与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式是CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）M的结构简式为．
（5）某有机物C_xH_yO_z（0＜z＜5）与A以任意比混合后燃烧，每摩尔混合物消耗5摩尔氧气．请写出该有机物可能的分子式C₄H₆O、C₄H₁₀O₃等．（写两种）

Answer 1

分析 A中不饱和度=$\frac{4×2+2-8}{2}$=1，所以含有一个双键，A能和氢气发生加成反应生成B，B能和HIO₄发生反应，结合题给信息I知，B中含有醇羟基，D和氢气发生加成反应生成E，D为醛，则E为乙醇，结构简式为CH₃CH₂OH，D为CH₃CHO，B为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A为CH₃COCH（OH）CH₃，B和F发生酯化反应生成N，F结构简式为；A发生消去反应生成H，H结构简式为CH₃COCH=CH₂，H发生加聚反应生成M，M结构简式为，据此分析解答．

解答 解：A中不饱和度=$\frac{4×2+2-8}{2}$=1，所以含有一个双键，A能和氢气发生加成反应生成B，B能和HIO₄发生反应，结合题给信息I知，B中含有醇羟基，D和氢气发生加成反应生成E，D为醛，则E为乙醇，结构简式为CH₃CH₂OH，D为CH₃CHO，B为CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A为CH₃COCH（OH）CH₃，B和F发生酯化反应生成N，F结构简式为；A发生消去反应生成H，H结构简式为CH₃COCH=CH₂，H发生加聚反应生成M，M结构简式为，
（1）反应I为A和氢气发生加成反应或还原反应生成B，所以该反应类型是加成反应或还原反应，反应II为B和F发生缩聚反应生成N，
故答案为：加成反应（或“还原反应”）；缩聚反应；
（2）A为CH₃COCH（OH）CH₃，官能团名称是羟基和羰基，A的属于酯类的同分异构体有甲酸丁酯、甲酸异丁酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4种；其中只含一个甲基的同分异构体的结构简式是HCOOCH₂CH₂CH₃，
故答案为：羟基和羰基；4；HCOOCH₂CH₂CH₃；
（3）D为CH₃CHO，和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应，反应方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）M为，
故答案为：；
（5）A为CH₃COCH（OH）CH₃，某有机物C_xH_yO_z（0＜z＜5）与A以任意比混合后燃烧，每摩尔混合物消耗5摩尔氧气，说明与A分子的组成上相差若二个CO₂或H₂O，根据每个碳原子消耗2个氧原子，2个氢原子消耗1个氧原子，可知该有机物可能的分子式为C₄H₆O、C₄H₁₀O₃等，
故答案 为：C₄H₆O、C₄H₁₀O₃等．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，根据反应条件、分子式、结构简式进行推断，正确推断结构简式是解本题关键，注意（6）的方程式中水的计量数，为易错点．