Question

16．化合物M是一种常用的液晶材料．以苯的同系物A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如图：

已知：+H≡C-H→=C+H，回答下列问题：
（1）M的结构简式为，A的名称为乙苯．
（2）D中官能团的名称是碳碳双键
（3）②的反应类型是加成反应，⑥的反应类型是取代反应．
（4）⑤的化学方程式为．
（5）满足以下条件的B的同分异构体有24种（不考虑立体异构）．
①能与氯化铁溶液发生显色反应；②苯环上只有两个取代基；③除苯环以外没有其它环状结构
（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线：
[示例：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}/CCl_{3}}{→}$BrCH₂CH₂Br]．

Answer 1

分析 由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为．
（6）中苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I₂/HIO₃、CH₃COOH/H₂SO₄得到，与发生取代反应得到，以此解答该题．

解答 解：（1）由以上分析可知M的结构简式为，A为，为乙苯，
故答案为：；乙苯；
（2）D为，含有的官能团为碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
（3）由官能团的变化可知②的反应类型是加成反应，⑥的反应类型是取代反应，
故答案为：加成反应；取代反应；
（4））⑤的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）B（）的同分异构体中能同时满足如下条件：①能与氯化铁溶液发生显色反应；②苯环上只有两个取代基；③除苯环以外没有其它环状结构，含有-HO，2个侧链为-OH、-C₄H₇，-C₄H₅有8种同分异构体，
或各有邻、间、对3种，共有24种，
故答案为：24；
（6）苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I₂/HIO₃、CH₃COOH/H₂SO₄得到，与发生取代反应得到，合成合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高考常见题型，侧重考查有机物的结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，注意根据有机物的结构与反应条件进行推断，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．