题目内容

【题目】有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如图所示。

已知:①

②(R、R'代表烃基)

③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y;

④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

请回答下列问题:

(1)X的含氧官能团的名称是________________________,X与HCN反应生成A的反应类型是_______________________。

(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是__________________________。

(3)X发生银镜反应的化学方程式是:________________________。

(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_______________________。

(5)的同分异构体中:①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)。

(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)。________________________________________________________________________。

【答案】醛基 加成反应 13

【解析】

采用逆推法,由X转化为A的反应条件及扁桃酸的结构简式,结合题给已知①可推出A的结构简式为,X的结构简式为,由信息“X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y”,可确定Y的结构简式为,则B的结构简式为;由X的结构简式,可推出C的结构简式为,结合题给已知②,D的结构简式为;高聚物的单体为和HCHO,根据“化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰”,可确定F为HCHO,则E为,由此得出G为。

由X转化为A的反应条件及扁桃酸的结构简式,结合题给已知①可推出A的结构简式为,X的结构简式为,由信息“X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y”,可确定Y的结构简式为,则B的结构简式为;由X的结构简式,可推出C的结构简式为,结合题给已知②,D的结构简式为;高聚物的单体为和HCHO,根据“化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰”,可确定F为HCHO,则E为,由此得出G为;

(1)X的结构简式为,则其含氧官能团的名称是醛基,与HCN反应生成,反应类型是加成反应。答案为:醛基;加成反应;

(2)由以上分析,酯类化合物B的分子式是C15H14O3,其结构简式是。答案为:;

(3)X为,发生银镜反应的化学方程式是:。答案为:;

(4)G为,G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是。答案为:;

(5)的同分异构体中:①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③能与氯化铁溶液发生显色反应,满足上述条件的同分异构体中,含有1个苯环,1个酚-OH,1个-CH2OOCH或1个-OOCH和1个-CH3,其中含有1个苯环、1个酚-OH、1个-CH2OOCH的异构体有3种,含有1个苯环、1个酚-OH、1个-OOCH、1个-CH3的异构体共有10种,符合条件的同分异构体共3+10=13种。答案为:13;

(6)以C2H5OH为原料合成乳酸()时,增加1个碳原子,利用题给已知①,需先将C2H5OH氧化为CH3CHO,CH3CHO与HCN发生加成反应生成,在酸性溶液中转化为,合成路线流程图为。

答案为:。

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