Question

15．酒石酸（tartaric acid），即2，3-二羟基丁二酸，是一种羧酸﹐存在于多种植物中，也是葡萄酒中主要的有机酸之一．作为食品中添加的抗氧化剂﹐可以使食物具有酸味．酒石酸最大的用途是饮料添加剂，也是药物工业原料，以烃A为原料合成酒石酸的流程如下：

已知：①烃A中碳氢质量比为8：1
②+Cl₃$\stackrel{一定条件}{→}$
③D的分子组成是C₄H₈O₂Cl₂，核磁共振氢谱显示其有三个峰．
（1）A的名称为1，3-丁二烯，分子中最多有10个原子共面；
（2）B中所含官能团的名称是碳碳双键、氯原子，B存在顺反异构，它的顺式结构为；
（3）C转化为D的反应类型是加成反应，F转化为G的化学反应方程式是+4NaOH$\stackrel{△}{→}$+2NaCl+2H₂O；
（4）F与乙二醇在一定条件下可以发生缩聚反应，该反应的化学方程式是+n$\stackrel{一定条件}{→}$
（2n-1）H₂O；
（5）C的同分异构体有多种，其中含有“-COO-”结构的有6种；
（6）欲得到较纯净的酒石酸，需将G从其溶液中分离提纯，查阅相关资料得知G的溶解度受温度影响较大，则分离提纯G的方法是重结晶．

Answer 1

分析 烃A中碳氢质量比为8：1，则A中C、H的原子个数比为2：3，所以A的分子式为C₄H₆，A与氯气发生信息中的加成反应生成B，B在碱性条件下水解得C为醇，根据D的分子式可知，C与氯气发生加成反应生成D，D核磁共振氢谱显示其有三个峰，D发生氧化反应得E，E发生氧化反应得F，F再发生水解得G，G酸化得H，根据H的结构简式可以反应推得G为NaOOCCHOHCHOHCOONa，F为HOOCCHClCHClCOOH，E为OHCCHClCHClCHO，D为HOCH₂CHClCHClCH₂OH，C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，B为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A为CH₂=CHCH=CH₂，据此分析解答．

解答 解：烃A中碳氢质量比为8：1，则A中C、H的原子个数比为2：3，所以A的分子式为C₄H₆，A与氯气发生信息中的加成反应生成B，B在碱性条件下水解得C为醇，根据D的分子式可知，C与氯气发生加成反应生成D，D核磁共振氢谱显示其有三个峰，D发生氧化反应得E，E发生氧化反应得F，F再发生水解得G，G酸化得H，根据H的结构简式可以反应推得G为NaOOCCHOHCHOHCOONa，F为HOOCCHClCHClCOOH，E为OHCCHClCHClCHO，D为HOCH₂CHClCHClCH₂OH，C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，B为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A为CH₂=CHCH=CH₂，
（1）A为CH₂=CHCH=CH₂，A中有两个碳碳双键结构，分子中所有原子都可能共面，共有10个原子，
故答案为：CH₂=CHCH=CH₂；10；
（2）B为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B中所含官能团的名称是碳碳双键、氯原子，B存在顺反异构，它的顺式结构为，
故答案为：碳碳双键、氯原子；；
（3）通过以上分析知，C发生加成反应生成D，F和NaOH反应方程式为+4NaOH$\stackrel{△}{→}$+2NaCl+2H₂O，
故答案为：加成反应；+4NaOH$\stackrel{△}{→}$+2NaCl+2H₂O；
（4）F为HOOCCHClCHClCOOH，F与乙二醇在一定条件下可以发生缩聚反应，该反应的化学方程式是+n$\stackrel{一定条件}{→}$
（2n-1）H₂O，
故答案为：+n$\stackrel{一定条件}{→}$
（2n-1）H₂O；
（5）C为HOCH₂CH=CHCH₂OH，C的同分异构体有多种，其中含有“-COO-”结构有HCOOCH₂CH₂COOH、（CH₃）₂CHCOOH、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，所以符合条件的有6种，
故答案为：6；
（6）因为NaOOCCHOHCHOHCOONa的溶解度受温度影响较大，所以分离提纯NaOOCCHOHCHOHCOONa的方法是重结晶，
故答案为：重结晶．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，明确官能团及其性质关系及常见反应条件、反应类型是解本题关键，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．