Question

9．某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数分别为78.7%、8.2%、13.1%．
（1）如果该有机物分子中只含有一个氧原子，则该化合物的分子式为C₈H₁₀O．
（2）如果该有机物具有两个甲基，且它遇FeCl₃溶液会变为紫色，这样的结构共有6种．如果它遇FeCl₃溶液不会变色，这样的结构共3种．
（3）如果该有机物只有一个甲基，且它遇FeCl₃溶液会变为紫色，这样的结构共有3种；如果它遇FeCl₃溶液不会变色，这样的结构共有6种．
（4）如果该有机物没有甲基，则它遇FeCl₃溶液不能（填“能”或“不能”）呈紫色，这样的结构共有1种．

Answer 1

分析 某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数为78.7%、8.2%、13.1%，
（1）该有机物一个分子只含1个氧原子，则有机物的相对分子质量=$\frac{16}{13.1%}$=122，分子中C原子数目=$\frac{122×78.7%}{12}$=8、H原子数目=$\frac{122-12×8-16}{1}$=10，可确定分子式；
（2）如果该有机物具有两个甲基，它遇FeCl₃溶液会变紫色，含有酚羟基，先确定甲基位置，再确定羟基位置，判断符合条件同分异构体数目；如果它遇FeCl₃溶液不会变色，且含有2个甲基，则苯环上有2个侧链，一个为甲基，另一个为-O-CH₃，
（3）如果该有机物只有一个甲基，且它遇FeCl₃溶液会变为紫色，则苯环有2个侧链，一个为乙基，一个为羟基，有邻、间、对3种；如果该有机物只有一个甲基，它遇FeCl₃溶液不会变紫色，若有2个侧链，为-CH₃、-CH₂OH，有邻、间、对3种位置，若只有一个侧链，可以为-OCH₂CH₃，-CH₂OCH₃，-CH（OH）CH₃；
（4）如果该有机物没有甲基，只能为苯乙醇．

解答 解：某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数为78.7%、8.2%、13.1%，
（1）该有机物一个分子只含1个氧原子，则有机物的相对分子质量=$\frac{16}{13.1%}$=122，分子中C原子数目=$\frac{122×78.7%}{12}$=8、H原子数目=$\frac{122-12×8-16}{1}$=10，则该化合物的分子式为C₈H₁₀O，
故答案为：C₈H₁₀O；
（2）如果该有机物具有两个甲基，它遇FeCl₃溶液会变紫色，含有酚羟基，若2个甲基处于邻位，-OH有2种位置，若2个甲基处于间位，-OH有3种位置，若2个甲基处于对位，-OH有1种位置，符合条件的同分异构体有2+3+1=6种；如果它遇FeCl₃溶液不会变色，且含有2个甲基，则苯环上有2个侧链，一个为甲基，另一个为-O-CH₃，
有邻、间、对3种，
故答案为：6；3；
（3）如果该有机物只有一个甲基，且它遇FeCl₃溶液会变为紫色，则苯环有2个侧链，一个为乙基，一个为羟基，有邻、间、对3种；如果该有机物只有一个甲基，它遇FeCl₃溶液不会变紫色，若有2个侧链，为-CH₃、-CH₂OH，有邻、间、对3种位置，若只有一个侧链，可以为-OCH₂CH₃，-CH₂OCH₃，-CH（OH）CH₃，共6种，
故答案为：3；6；
（4）如果该有机物没有甲基，只能为苯乙醇，与氯化铁不反应，故答案为：不能；1．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析能力和计算能力的考查，注意把握有机物的结构和性质的关系，把握同分异构体的判断，难度中等．