Question

9．异戊二烯是一种化工原料，有如下转化关系：

已知：①
②
回答下列问题：
（1）A的名称（系统命名）是2-甲基-1，3-丁二烯．
（2）上述物质中互为同系物的是DE（填化合物代号）．
（3）F生成PHB的化学方程式是．
（4）E的同分异构体中，既能发生银镜反应，也能与碳酸氢钠溶液反应的共有12种（不考虑立体异构）．
（5）F除了合成PHB外，还可经过消去、酯化、加聚（填反应类型）三步反应合成 （一种类似有机玻璃的塑料）．在催化剂作用下，第三步反应的化学方程式是
．

Answer 1

分析 根据题中各物转化关系，A与HC≡CCH（CH₃）₂发生信息①中的加反应得B，B与氢气加成得C，根据C的结构及B的分子式可知B为，B发生信息②中的氧化反应得D和E，D与氢气发生加成反应得F为CH₃CH（OH）CH₂COOH，F发生缩聚反应得PHB，据此分析解答．

解答 解：根据题中各物转化关系，A与HC≡CCH（CH₃）₂发生信息①中的加反应得B，B与氢气加成得C，根据C的结构及B的分子式可知B为，B发生信息②中的氧化反应得D和E，D与氢气发生加成反应得F为CH₃CH（OH）CH₂COOH，F发生缩聚反应得PHB，
（1）根据A的结构简式可知，A的名称是2-甲基-1，3-丁二烯，故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）上述转化关系中，D和E中所含官能团种类和数目相同，组成上相差2个CH₂，所以D和E互为同系物，
故答案为：D和E；
（4）F生成PHB的化学方程式是，
故答案为：；
（5）E的同分异构体中，既能发生银镜反应，即有醛基，也能与碳酸氢钠溶液反应，说明有羧基，这样的结构有OHCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH、OHCCH₂CH₂CH（CH₃）COOH、OHCCH₂CH（CH₃）CH₂COOH、OHCCH（CH₃）CH₂CH₂COOH、OHCC（CH₃）₂CH₂COOH、OHCCH₂C（CH₃）₂COOH、OHCCH（CH₃）CH（CH₃）COOH、OHCCH（CH₂CH₃）CH₂COOH、OHCCH₂CH（CH₂CH₃）COOH、OHCCH（CH₂CH₂CH₃）COOH、OHCC（CH₃）（CH₂CH₃）COOH、OHCCH（COOH）CH（CH₃）₂，共12种，
故答案为：12；
（6）F除了合成PHB外，还可经过消去、酯化、加聚三步反应合成，在催化剂作用下，第三步反应的化学方程式是，
故答案为：消去；酯化；加聚；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据某些物质结构简式、某些物质分子式结合题给信息进行推断，知道常见反应类型及反应条件，题目难度不大．