题目内容
【选修有机化学基础】(10分)
分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:
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试回答下列问题:
(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰。
(2)C物质的官能团名称 。
(3)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。
(4)写出反应⑥的化学方程式:⑥ 。
(5)F有多种同分异构体,请写出符合下列条件的所有结构简式:①属于芳香族化合物,且含有与F相同的官能团;②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;③其中一个取代基为—CH2COOCH3; 。
(1)4(1分) (2)羟基、羧基(2分,答对1个得1分)
(3)②⑤⑥(2分,答对2个得1分,全对得2分,有错误就不得分) (4)(2分,无条件扣1分)
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(5)
(3分,答对1个1分)
【解析】
试题分析:根据A与溴水反应的产物结构简式可知A的结构简式为CH3CH2C(CH3)=CH2。在氢氧化钠溶液中水解生成B,则B的结构简式为
。B发生催化氧化生成C,则C的结构简式为
。反应④是羟基的消去反应,则D的结构简式为CH3CH=C(CH3)CHO。反应⑤是氯原子的水解反应,所以E的结构简式为
。E与D发生酯化反应生成F,则F的结构简式为
。
(1)根据A的结构简式可知,A物质在核磁共振氢谱中能呈现4种峰。
(2)根据C的结构简式可知,C物质的官能团名称羟基、羧基。
(3)根据以上分析可知,上述合成路线中属于取代反应的是②⑤⑥。
(4)根据以上分析可知,反应⑥的化学方程式为
。
(5)F有多种同分异构体,请写出符合下列条件的所有结构简式:①属于芳香族化合物,且含有与F相同的官能团,即还有碳碳双键和酯基;②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种,这说明应该是对位的;③其中一个取代基为—CH2COOCH3,则符合条件的有机物结构简式为
、
、
。
考点:考查有机化学基础模块的分析与应用