26.(12分)

是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是             

(2)B→C的反应类型是                    

(3)E的结构简式是                        

(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:

                                        

(5)下列关于G的说法正确的是

a.能与溴单质反应              b. 能与金属钠反应

c. 1molG最多能和3mol氢气反应        d. 分子式是C9H6O3

答案:

(1)CH3CHO  (2)取代反应

(3)

(4)

(5)a、b、d

解析:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO;(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应;(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构为;(4)由F的结构简式可知,C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F,F中存在酯基,在碱液中可以发生水解反应,方程式为:+3NaOH→+CH3COONa+CH3OH+H2O;(5)G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,A和B选项正确;1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环,所以需要4mol氢气,C选项错误;G的分子式为C9H6O3,D选项正确。

39.[化学--选修有机化学基础](15分)

A-J均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:

实验表明:①D既能发生银镜反应,又能与金属钠反应放出氢气:

②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1:1:1;

③G能使溴的四氯化碳溶液褪色;④1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况)。

请根据以上信息回答下列问题:

(1)A的结构简式为____________(不考虑立体结构),由A生成B的反应类型是____________反应;

(2)D的结构简式为_____________;

(3)由E生成F的化学方程式为_______________,E中官能团有_________(填名称),与E具有相同官能团的E的同分异构体还有________________(写出结构简式,不考虑立体结构);

(4)G的结构简式为_____________________;

(5)由I生成J的化学方程式______________。

答案

[解析]依据题给信息①②,可推知,CH2=CH-CH=CH2与Br2发生的是1,4-加成,A为BrCH2CH=CHCH2Br,依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH,C为HOCH2CH2CH2CH2OH,D为HOCH2CH2CH2CHO,E为HOCH2CH2CH2COOH,F为。再分析另一条线,B→G应该是分子内成醚,G为;G→H应该是是G与HClO发生加成反应,H应该为;H→I是:2+Ca(OH)2=2 +CaCl2+2 H2O;I→J其实就是醚的开环了,五元环相对于三元环稳定,因此:

[考点分析]本题分析完了,感觉这张卷子的命题者就是2008年海南卷命题队伍的那套人马。看本题的G→H→I,与2008年海南卷21题多么相像。

 0  444913  444921  444927  444931  444937  444939  444943  444949  444951  444957  444963  444967  444969  444973  444979  444981  444987  444991  444993  444997  444999  445003  445005  445007  445008  445009  445011  445012  445013  445015  445017  445021  445023  445027  445029  445033  445039  445041  445047  445051  445053  445057  445063  445069  445071  445077  445081  445083  445089  445093  445099  445107  447090 

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