6.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为(B)

A．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液

B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液

C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液

D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液

5.丁香油酚的结构简式为HO　　　　　　　　 　　 　它的结构简式可推测它不可能有的化学

性质是(B)

A．即可燃烧，也可使酸性KMnO₄的溶液褪色

B．可与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体

C．可与FeCl₃溶液发生显色反应

D．可与溴水反应

4．把过量的CO₂气体通入到下列物质，不变混浊的是(　　 )

A．Ca(OH)₂ 　 B．　　　　　　　 　 C．Na[Al(OH)₄]　　　 D．Na₂SiO₃

答案：3.　B　　　 4.　A

②羟基对苯环的影响

a. 向盛有苯酚稀溶液的试管中加入浓溴水，现象是　　　　　　 ，反应的化学方程式为　　　　　

　　　　　　　　　 此反应可用于　　　　　　　　　　　　　　　　 。在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的　　　 性质活泼，容易被其他的　　　　 取代。

b. 苯酚温FeCl₃溶液呈　　　　 ，称为苯酚的显色反应因而这一反应可用来　　　　　

c. 苯酚分子中的苯环受　　　　　　　　 的影响而活化，表现为苯酚能与甲醛发生　　　　 反应，生成　　　 。其反应方程式　　　　　　　　　　 。

典题解悟

例4．下列说法正确是(　　　　　 )

A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。

B．苯酚与苯甲醇(　　　　　　 　　　 　 )分子组成相差一个-CH₂^-原子团，因而它们互为同系物。

C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl₃溶液，溶液立即呈紫色。

D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。

解析：C项正确，A项最易混淆，因苯与溴反应必须是液溴。苯酚与溴水就可反应。B项是关于同系物的概念，首先必须是结构相似的前提之下。D项，羟基苯环上氢的影响，使邻对位上氢激活，但不是5个氢原子。

例5．白藜芦醇

HO-　　 -CH=CH-　　　 广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol该化　

合物起反应的Br₂和H₂的最大用量是( 　　　 )

A．1mol，1mol　 　 B．3.5mol，7mol　 　 C．3.5mol，6mol　 　 D．6mol，7mol

解析：从结构式，看出分子中有一个　　　 C　　 2个苯环，因此催化加氢时最多可以与7mol H₂反应；由于处于酚羟基邻对位的氢原子有5个，可以与5mol Br₂反应生成溴代物，再加上1个　　 C　 ，可以加成1mol Br₂，因此共与6mol Br₂发生反应。

答案：D

例6．使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是(　　　 )

A．FeCl₃溶液 B．溴水　　　　 C．KMnO₄溶液　　　　 D．金属钠

解析：有机物的鉴别一般要考虑以下几个方面；有机物的溶解性、密度；有机物燃烧情况；有机物的官能团及特征实验现象(常用的有机试剂)；有时也可以利用特征的显色反应。

答案：B

例7.　怎样除去苯中混有的少量苯酚，写出有关反应的化学方程式。

解析：有机物质的提纯是利用该物质和杂质的性质不同，采用恰当的物理或化学方法去除杂质。但是要注意：在除杂过程中不应混入新的杂质，而且要求杂质跟所加试剂反应的产物和被提纯的物质容易分离。又因有机物副反应多，所以在往往不采用将杂质转化为被提纯物质的提纯方法。

答案：在混合物中加入足量的NaOH溶液，振荡静置后，使其完全反应：

溶液分成两层：上层是油层(苯)，下层是水层(苯酚钠溶液)。再用分液漏斗分液，取出上层油层即可。

变形题：

3．某有机物的结构简式为　　　　　　　　 ；Na、NaOH、NaHCO₃分别与等物质的

量的该物质反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为(　　 )

A．3：3：3　　　　 B．3：2：1　　　　 C．1：1：1 　　　 D．3：2：2

2．分子式为C₇H₈O的同分异构体中，属于芳香醇的有　　，属于酚的有　　。

A.　　　　　　　　　 B.　　　　　　　　　 C.　　　　　　　　 D.

答案：1.BD　　　　　　　 2.A；BCD

知识点二　 酚的化学性质

①苯环对羟基影响

由于受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易　　　，能在水溶液中发生微弱电离，其方程式为　　　，由于电离生成的H⁺浓度很小，不能使　　　　　 变色。向常温时苯酚的浊液中滴入NaOH溶液，现象是　　　　　　　 ，反应方程式为　　　　　　　　　　 ，这一反应事实显示了苯酚有　　 性。向苯酚钠溶液中通CO₂气体，现象是　　　　　　　　 ，这一反应证明苯酚的酸性比碳酸　　　　 ，比反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　 。

典题解悟

例2．盛过苯酚的试管如何洗涤？

解析：利用苯酚的酸性，用碱液洗涤。

例3．苯酚能否与NaCO₃ 溶液反应？

解析：因为苯酚的电离程度大于HCO₃^-的电离程度，

反应方程式为：

变形题：

1．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是(　　　　 )

A.　 CH₃CH₂^-　　　　 B.　　　　　　 C.　　　　　　 　　　D.

4．已知醇A(C₅H₁₂O)可以被氧化为醛B(C₅H₁₀O)，则醇A的结构可能有(　)

　A．3种　　　　　　　　　 B．4种　　　　　　　　 C．5种　　　　　　　　 D．6种

答案：1.　D　　2.　C　　3.　BC　　4.　B

知识点5：乙醇的制法

①由乙醛和H₂­加成反应：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

②由溴乙烷水解，反应式为：　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

③乙酸乙酯水解，反应式为：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

④乙烯水化法：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

⑤发酵法：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

典题解悟

［例5］随着现代工业的发展，能源问题已经越来越引起人们的重视。科学家预言，未来

最理想的能源是绿色植物，即将植物的秸杆(主要成份是纤维素)用适当的催化

剂作用水解成葡萄糖，再将葡萄糖转化为乙醇，用作燃料。

(1)写出绿色植物的秸杆转化为乙醇的化学方程式：

①　　　　　　　　　　　　　　　　　

②　　　　　　　　　　　　　　　　　

(2)乙醇除用作燃料外，还可以用它合成其它有机物，以乙醇为起始原料的转化关系图

如下：

请在方框中填上相应物质的结构简式。

(3)写出上面转化关系图中由CH₂OHCH₂OH→C₄H₄O₄的化学方程式。

解析：无论醇和酸的结构多复杂，我们都可以通过最简单的乙酸和乙醇的酯化反应类推，

－C－O－，余下两个－CH₂－原子团，所以必须通过乙二醇与乙二酸，发生酯化

反应制得。

答案：(1)(C₆H₁₀O₅)_n+nH₂OnC₆H₁₂O₆

(2)C₆H₁₂O₆2CH₃CH₂OH+2CO₂

(3)CH₂=CH₂；CHO　COOH

　　　　CHO　COOH

(3)　　+　　_+　2H2O

醇和酚学案(二)

武城二中　　 　徐学强

课标解读

知识点一　 酚的结构与物理性质

①苯酚俗称　　　　 　分子式为　　　　　 　结构简式　　　　　　 　官能团名称 　　　　

　　　　 　酚类的结构特点　　　　　　　　　　

②苯酚是有　　　　 　的　　　　　 晶体，熔点为43℃，暴露在空气中因部分被 　　　

而呈 　　　　　，常温下苯酚在水中　　　　 ，温度高于　　　 时，能与水互溶。苯酚可用做 　　　　　　，如果不慎沾到皮肤上，应用 　　　　　清洗。

典题解悟：

例1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是(　　　　 )

	A．CH3CH2OH
		B．(CH3)3C-OH

解题思路：同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是-OH与苯环直接相连，满足此条件的 只有C选项的　　　 。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若

干个CH₂ 原子团，　　　 比苯酚多一个CH₂ ，所以　　 为苯酚的同系物。

答案：C

变形题：

3．下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是(　)

　A．2－丁醇　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 B．2－甲基－2－丙醇　　　　　　　

C．1－丁醇　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 D．2－甲基－2－丁醇

2．用浓H₂SO₄分别跟分子式为C₂H₆O和C₃H₈O的醇组成的混合液反应，可能得到的醚的种类有(　)

　A．四种　　　　　　　　　 B．五种　　　　　　　 C．六种　　　　　　　 D．七种

1．相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出氢气最多的是(　)

　A．甲醇　　　　　　　　　 B．乙醇　　　　　　　 C．乙二醇　　　　　　　　　 D．丙三醇