【小结】（1） 键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。

强化理解。

【投影】烃的羟基衍生物比较

【板书】酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞

H2CO3＞H2O＞C2H5OH

理解、记忆。

【启发回忆】羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。

回忆、思考。

羟基还可以结合氢原子生成水分子，即脱水反应。因此，含羟基的化合物一般能脱水生成其它类物质，如醇可发生分子内、分子间脱水，分别生成烯和醚；醇还可以与酸反应脱水生成酯类。

【投影】请完成下列典型脱水反应的化学方程式，并分析其反应的机理。指出反应类型。

乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应。

乙醇和乙酸的反应。

练习书写并分析。

乙醇分子内脱水反应：消去反应

乙醇分子间脱水反应：取代反应

乙醇与乙酸分子间脱水反应：酯化反应

【评价】肯定和表扬学生的分析和书写。

【小结】（2） 碳氧键断裂，脱去羟基，表现为被其它官能团取代或与分子内相邻碳原子上的氢结合脱去水（消去）成烯烃。

【过渡】下面我们就不同的脱水反应进行讨论。

【启发】首先回忆我们所学的有机化合物中，哪些类物质能发生脱水反应？应具备什么样的内在条件？

回忆、归纳：一般分子内含羟基的化合物，如：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸、纤维素等。

【再问】你能归纳出多少种脱水方式？又各生成哪类物质？

可两个羟基去一分子水，也可一个羟基与一个非羟基氢脱去一分子水；既可分子内，也可分子间；生成烯、醚、酯……等等。

【投影】请大家看例题，总结一下此题

中有多少种脱水方式。

例1 [1993年―35]烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳定的碳基化合物：

有机分子内，有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中，就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式。

A是_____；B是____；

E是____；G（有6角环）是____。

根据学生的讨论发言板书，最后让学生完成反应的化学方程式，找出不同的类型放投影下展示，大家评定。

【板书】（1）醇的（一元、二元）脱水反应

①一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯。

②一元羧酸分子间脱水生成酸酐。

③二元醇分子内脱去1分子水生成醛。

④二元醇分子间脱去1分子水生成醇醚。

⑤二元醇分子间脱去2分子水生成环醚。

⑥醇醚分子内去1分子水生成环醚。

讨论、归纳。

完成反应的化学方程式：

①

②

③

④

⑤

⑥

【小结】

指出：将单官能团的性质运用于双官能团，这是对知识的迁移和应用，因此对于二元醇除上题的脱水形式外，分析判断还有没有其它形式的脱水？

思考。

乙二醇分子内脱二分子水、乙二醇分子间脱水生成高分子。

【板书】

⑦二醇分子内脱2分子水生成乙炔

⑧二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式

⑦

⑧

【过渡】请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的？请写出原物质的结构式。

【投影】

①

【问】反应的机理？

【继续投影】

②CH3CH2OSO3H

③

④

⑤

⑥

⑦

⑧

①是由高级脂肪酸R1COOH、R2COOH、R3COOH和甘油 通过分子间脱去3分子水，即酯化反应生成。

酸去羟基，醇去羟基氢。

认真分析、讨论。

②由乙醇CH3CH2OH和硫酸H2SO4通过分子间脱去1分子水，生成硫酸氢乙酯。

③由丙三醇和硝酸通过分子间脱去3分子水，生成的三硝酸甘油酯。

④是由乙二酸和2分子乙醇分子间脱去2分子水而生成的乙二酸二乙酯。

⑤是2分子乙酸和1分子乙二醇分子间脱去2分子水而生成的二乙酸乙二酯。

⑥是由乙二酸和乙二醇分子间脱去1分子水生成的醇酸酯。

⑦是由乙二酸和乙二醇分子间脱去2分子水生成的环酯。

⑧是由n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱去n个分子水形成的聚酯。

总结、归纳，边练习化学用语写化学方程式：

根据以上分析，请总结酸和醇反应（仅一元和二元）、酯化反应的不同脱水方式。

【板书】（2）生成酯的脱水反应

①一元羧酸和一元醇

②无机酸和醇，如HNO3与甘油

注意：无机酸去氢，醇去羟基。

③二元羧酸和一元醇

④一元羧酸和二元醇

⑤二元羧酸和二元醇

A：脱一分子水

B：脱二分子水

C：脱n分子水

指出： 是纤维素与硝酸脱掉n分子水而生成的。

【启发】大家想一想：我们前边讨论了一个醇分子内含两个羟基可分子内互相脱水，那如果一个分子中既有羟基，也有羧基能不能互相脱水呢？如果能的话生成哪一类物质呢？

【板书】（3）含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯。

思考、讨论。

能，应生成环酯。

请同学们完成下列两题：

1．

分子内脱水。

2．乳酸的结构简式为：

写出它与乙酸、乙醇酯化的化学方程式及2分子乳酸相互反应的化学方程式。

练习书写化学用语：

1．

2．

【小结】请同学们小结羟基酸的各种脱水反应，并根据学生的小结板书。

小结：

①羟基酸可自身分子内脱1分子水生成环酯。

②羟基酸可分子间脱2分子水生成环酯。

③羟基酸既可与酸又可与醇分别脱水生成酯。

④羟基酸分子间也可脱去n个水，而生成高分子。

【启发】你所学过的知识中有哪类物质像羟基酸，有类似的脱水形式？它的分子中应有几种官能团？

指出：氨基酸同羟基酸有类似的脱水反应，当脱水成环时，一般生成五元环、六元环稳定。

请写出① 分子内脱水的化学方程式。

② 分子间脱水的化学方程式。

回忆、思考、讨论。

分子中一定有两种官能团――氨基酸。

理解、记忆。

①

②

【启发引导】根据以上各种形式的脱水反应，我们总结一下其中有多少种成环的反应。

【板书】（4）脱水成环的反应

①二元醇分子脱水反应生成环醚化合物。指出：二元醇由于分子内有两个羟基，因此在适当条件下可发生分子内或分子间的脱水反应，一般生成较稳定的五元环醚或六元环醚。

②多元羧酸可形成酸酐。

请写出 在一定条件下脱水的化学方程式。

③二元羧酸与二元醇酯化脱水生成环脂化合物。

如： 与乙二醇反应。

④含羟基的羧酸和含氨基的羧酸它们可以分子内、也可以分子间形成环状化合物。

回忆、总结、归纳。

练习：

【板书】（5）其它形式的脱水反应

①含氧酸分子内脱水：如H2CO3

②含氧酸分子间脱水

如：磷酸分子间脱水

③苯的硝化反应和磺化反应：

如： 的硝化， ， 的磺化。

请大家回忆今天课的主要内容。

小结：今天我们围绕羟基的性质，复习归纳了脱水反应。有机物的脱水反应很多。

①醇分子内脱水成烯烃（消去反应）。

②醇分子间脱水成醚（取代反应）。

③醉与羧酸间酯化生成酯。

④羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐。

⑤二元醇之间脱水可生成链状、环状或高分子化合物。

⑥二元醇和二元羧酸之间通过酯化的形式生成链状和环状的酯，也可缩聚成高分子化合物。

⑦羟基羧酸可自身脱水生成内酯，也可以生成链状、环状的酯，也可以生成高分子化合物。

⑧氨基酸也可自身脱水生成环状化合物，也可以生成链状，可以生成高分子化合物。

精选题

1．ag某有机物与过量钠反应得到VaL气体；ag该有机物与过量小苏打反应得同条件下的气体也是VaL，则此有机物是下列的

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．HO（CH2）2COOH

B．

C．

D．

2．下列哪种化合物能缩聚成高分子化合物　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．CH3―CH2Cl

B．CH2=CH2

C．

D．CH2=CH―COOH

3．今有CH4O和C3H8O的烃的衍生物的混合物，在一定条件下脱水，可能得到的有机物的种类数为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．5　　　　 B．6　　　　　 C．7　　　　　 D．8

4．尼龙-6是一种含有酰胺键 结构的高分子化合物，其结构可能是　　 （　　　 ）

A．

B．

C．H2N―（CH2）5―CH3

D．

5．分子式为C4H8O3的有机物，在浓H2SO4存在时具有下列性质：①能分别与乙醇及乙酸反应；②能生成一种无侧链的环状化合物；③能脱水生成一种且只能生成一种能使溴水褪色的有机物。则该有机物C4H8O3的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．HOCH2COOCH2CH3

B．CH3―CH（OH）―CH2―COOH

C．HOCH2CH2CH2COOH

D．CH3CH2CH（OH）COOH

6．某有机物的结构简式为 ，它可以发生反应的类型有：①取代，②加成，③消去，④水解，⑤酯化，⑥中和，⑦氧化，⑧加聚，下列正确的有　　　　　　　 （　　　 ）

A．①②③⑤⑥④

B．②③①⑥⑧

C．①②③⑤⑥⑦

D．③④⑤⑥⑦⑧

7．下列各有机物，在一定条件下，同种分子间能发生缩聚反应，且在适当条件下自身分子能形成环状结构的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （　　　 ）

A．

B．CH2=CH―OH

C．

D．

8．某组成为C3H5O2Cl的纯净的含氯有机物A与NaOH水溶液共热，产物酸化后可得到分子组成为C3H6O3的有机物B，在适当条件下，每两分子的B可相互发生酯化反应，生成一分子C，那么C的结构不可能是 （　　　 ）

A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH

B．CH3CH（OH）COOHCH2CH2COOH

C．

D．

9．常见的有机反应类型有：①取代反应，②加成反应，③消去反应，④酯化反应，⑤加聚反应，⑥缩聚反应，⑦氧化反应，⑧还原反应，其中可能在有机物分子中生成羟基的反应类型有　 （　　　 ）

A．①②③④

B．⑤⑥⑦⑧

C．①②⑦⑧

D．③④⑤⑥

10．已知戊醇（C5H12O）共有8种属于醇的同分异构体。请回答：

（1）这些同分异构体中能氧化成醛的有4种，它们是：CH3（CH2）3CH2OH和（写结构简式）_____，______，_____。

（2）这些同分异构体脱水后可得______种烯烃。

（3）分子式为C5H12O的醇与分子式为C4H8O2的羧酸经酯化反应能生成______种酯。

11．α-氨基酸能与HNO2反应得到α-羟基酸，如：

试写出下列各变化中（a）（b）（c）（d）（e）五种有机物的结构简式：____。

答　 案

1．B　 2．C　 3．C　 4．A　 5．C

6．C　 7．C、D　 8．B　 9．C

10．（1）

（2）5　 （3）16，因为C5H12O有8种属于醇的结构，C4H8O2有2种属于羧酸的结构。

11．