15.1-苯乙醇具有柔和、愉快而持久的玫瑰香气,广泛用于各种食用香精和烟用香精中.实验室以苯乙酮和硼氢化钠为原料制备1-苯乙醇的反应原理(图1)、装置(图2)和有关数据如表:
实验步骤:①在烧杯中加入15mL 95%的乙醇和0.1g硼氢化钠,搅拌下,再滴入8mL苯乙酮,控制温
度在48℃~50℃,滴加完毕,室温下放置15min.
②在搅拌的条件下,慢慢滴加6mL 3mol/L的盐酸.
③水浴加热,使反应液中大部分乙醇蒸出,出现分层,再加入10mL乙醚.将混合反应液倒入分液漏
斗,分离上述液体,水层再用10mL乙醚萃取,合并两次分液得到的有机相.
④加入适量无水硫酸镁,静置片刻,过滤除去硫酸镁固体.再加入0.6g无水碳酸钾,然后进行简单蒸
馏除去乙醚.
⑤经减压蒸馏得到1-苯乙醇4.5g(减压蒸馏可降低有机物的沸点).
(1)反应中加入乙醇的目的是溶解硼氢化钠和苯乙酮,使反应物充分接触.
(2)反应完成后,蒸出大部分乙醇,反应液出现分层,上层为水层(填“水层”或“有机层”,下同),加入10mL乙醚,充分振荡后,上层为有机层.
(3)装置中仪器A的名称为蒸馏烧瓶,在本实验中最好选用的规格是50mL(填“50mL”、“100mL”或“200mL”);仪器B中冷凝水由a(填“a”或“b”)口流出.
(4)步骤④中加入无水硫酸镁的作用是干燥.
(5)步骤④蒸馏除去乙醚时,应采用的最佳加热方式为b(填字母序号)
a.酒精灯加热 b.水浴加热 c.油浴加热 d.酒精喷灯加热.
试剂 | 熔点(℃) | 沸点(℃) | 密度(g•cm-3) | 溶解性 | ||
水 | 乙醇 | 乙醚 | ||||
1-苯乙醇 | 20 | 203.4 | 1.013 | 不溶 | 溶 | 溶 |
苯乙酮 | 19.7 | 202.3 | 1.028 | 不溶 | 溶 | 溶 |
硼氢化钠 | - | - | 1.076 | 溶 | 溶 | 不溶 |
乙醚 | -116.3 | 34.6 | 0.713 | 微溶 | 溶 | - |
实验步骤:①在烧杯中加入15mL 95%的乙醇和0.1g硼氢化钠,搅拌下,再滴入8mL苯乙酮,控制温
度在48℃~50℃,滴加完毕,室温下放置15min.
②在搅拌的条件下,慢慢滴加6mL 3mol/L的盐酸.
③水浴加热,使反应液中大部分乙醇蒸出,出现分层,再加入10mL乙醚.将混合反应液倒入分液漏
斗,分离上述液体,水层再用10mL乙醚萃取,合并两次分液得到的有机相.
④加入适量无水硫酸镁,静置片刻,过滤除去硫酸镁固体.再加入0.6g无水碳酸钾,然后进行简单蒸
馏除去乙醚.
⑤经减压蒸馏得到1-苯乙醇4.5g(减压蒸馏可降低有机物的沸点).
(1)反应中加入乙醇的目的是溶解硼氢化钠和苯乙酮,使反应物充分接触.
(2)反应完成后,蒸出大部分乙醇,反应液出现分层,上层为水层(填“水层”或“有机层”,下同),加入10mL乙醚,充分振荡后,上层为有机层.
(3)装置中仪器A的名称为蒸馏烧瓶,在本实验中最好选用的规格是50mL(填“50mL”、“100mL”或“200mL”);仪器B中冷凝水由a(填“a”或“b”)口流出.
(4)步骤④中加入无水硫酸镁的作用是干燥.
(5)步骤④蒸馏除去乙醚时,应采用的最佳加热方式为b(填字母序号)
a.酒精灯加热 b.水浴加热 c.油浴加热 d.酒精喷灯加热.
13.已知苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇、乙醚,有弱酸性,酸性比醋酸强.它可用于制备苯甲酸乙酯和苯甲酸铜.
(一)制备苯甲酸乙酯
+C2H5OH$\stackrel{H_{2}SO_{4}}{?}$+H2O
相关物质的部分物理性质如表格:
实验流程如图1:
(1)制备苯甲酸乙酯,图2装置最合适的是B,反应液中的环己烷在本实验中的作用(通过形成水-乙醇-环己烷三元共沸物)带出生成的水,促进酯化反应向正向进行.
(2)步骤②控制温度在65~70℃缓慢加热液体回流,分水器中逐渐出现上、下两层液体,直到反应完成,停止加热.放出分水器中的下层液体后,继续加热,蒸出多余的乙醇和环己烷.
反应完成的标志是分水器中下层(水层)液面不再升高.
(3)步骤③碳酸钠的作用是中和苯甲酸和硫酸,碳酸钠固体需搅拌下分批加入的原因加入过快大量泡沫的产生可使液体溢出.
(4)步骤④将中和后的液体转入分液漏斗分出有机层,水层用25mL乙醚萃取,然后合并至有机层,用无水MgSO4干燥.乙醚的作用萃取出水层中溶解的苯甲酸乙酯,提高产率.
(5)步骤⑤蒸馏操作中,图3装置最好的是bd(填标号),蒸馏时先低温蒸出乙醚,蒸馏乙醚时最好采用水浴加热(水浴加热、直接加热、油浴加热).
(二)制备苯甲酸铜
将苯甲酸加入到乙醇与水的混合溶剂中,充分溶解后,加入Cu(OH)2粉未,然后水浴加热,于70~80℃下保温2~3小时;趁热过滤,滤液蒸发冷却,析出苯甲酸铜晶体,过滤、洗涤、干燥得到成品.
(6)混合溶剂中乙醇的作用是增大苯乙酸的溶解度,便于充分反应,趁热过滤的原因苯甲酸铜冷却后会结晶析出,如不趁热过滤会损失产品
(7)本实验中下列药品不能代替氢氧化铜使用的是D
A.醋酸铜 B.氧化铜 C.碱式碳酸铜 D.硫酸铜
(8)洗涤苯甲酸铜晶体时,下列洗涤剂最合适的是C
A.冷水 B.热水 C.乙醇 D.乙醇水混合溶液.
(一)制备苯甲酸乙酯
+C2H5OH$\stackrel{H_{2}SO_{4}}{?}$+H2O
相关物质的部分物理性质如表格:
沸点(℃) | 密度(g•cm-3) | |
苯甲酸 | 249 | 1.2659 |
苯甲酸乙酯 | 212.6 | 1.05 |
乙醇 | 78.5 | 0.7893 |
环己烷 | 80.8 | 0.7785 |
乙醚 | 34.51 | 0.7318 |
环己烷、乙醇和水共沸物 | 62.1 |
(1)制备苯甲酸乙酯,图2装置最合适的是B,反应液中的环己烷在本实验中的作用(通过形成水-乙醇-环己烷三元共沸物)带出生成的水,促进酯化反应向正向进行.
(2)步骤②控制温度在65~70℃缓慢加热液体回流,分水器中逐渐出现上、下两层液体,直到反应完成,停止加热.放出分水器中的下层液体后,继续加热,蒸出多余的乙醇和环己烷.
反应完成的标志是分水器中下层(水层)液面不再升高.
(3)步骤③碳酸钠的作用是中和苯甲酸和硫酸,碳酸钠固体需搅拌下分批加入的原因加入过快大量泡沫的产生可使液体溢出.
(4)步骤④将中和后的液体转入分液漏斗分出有机层,水层用25mL乙醚萃取,然后合并至有机层,用无水MgSO4干燥.乙醚的作用萃取出水层中溶解的苯甲酸乙酯,提高产率.
(5)步骤⑤蒸馏操作中,图3装置最好的是bd(填标号),蒸馏时先低温蒸出乙醚,蒸馏乙醚时最好采用水浴加热(水浴加热、直接加热、油浴加热).
(二)制备苯甲酸铜
将苯甲酸加入到乙醇与水的混合溶剂中,充分溶解后,加入Cu(OH)2粉未,然后水浴加热,于70~80℃下保温2~3小时;趁热过滤,滤液蒸发冷却,析出苯甲酸铜晶体,过滤、洗涤、干燥得到成品.
(6)混合溶剂中乙醇的作用是增大苯乙酸的溶解度,便于充分反应,趁热过滤的原因苯甲酸铜冷却后会结晶析出,如不趁热过滤会损失产品
(7)本实验中下列药品不能代替氢氧化铜使用的是D
A.醋酸铜 B.氧化铜 C.碱式碳酸铜 D.硫酸铜
(8)洗涤苯甲酸铜晶体时,下列洗涤剂最合适的是C
A.冷水 B.热水 C.乙醇 D.乙醇水混合溶液.
9.三苯甲醇(C6H5)3C-OH是一种重要的化工原料和医药中间体.实验室合成三苯甲醇的实验装置如图1所示.
已知:①过程中生成的中间物质格氏试剂易发生水解反应;
②部分相关物质的沸点如下:
③三苯甲醇的相对分子质量为260.
请回答下列问题:
(1)装置中玻璃仪器B的名称为冷凝管;装有无水CaCl2的仪器A的作用是防止空气中的水蒸气进入装置,避免格氏试剂水解.
(2)装置中滴加液体未用普通分液漏斗而用滴液漏斗的作用是平衡压强,使漏斗内液体顺利滴下;
(3)制得的三苯甲醇粗产品中含有乙醚、溴苯、氯化铵等杂质,可以设计如图2提纯方案:其中,操作①的名称是蒸馏或分馏;洗涤液最好选用a(填字母序号).
a.水 b.乙醚 c.乙醇 d.苯
检验产品已经洗涤干净的操作为取少量最后一次洗涤液于试管中,滴加硝酸银溶液,若无沉淀生成,则已经洗涤干净,反之则未洗涤干净.
(4)纯度测定:称取2.60g产品,配成乙醚溶液,加入足量金属钠(乙醚与钠不反应),充分反应后,测得生成的气体在标准状况下的体积为100.80mL.则产品中三苯甲醇的质量分数为90%.
已知:①过程中生成的中间物质格氏试剂易发生水解反应;
②部分相关物质的沸点如下:
物质 | 沸点/℃ |
三苯甲醇 | 380 |
乙醚 | 34.6 |
溴苯 | 156.2 |
请回答下列问题:
(1)装置中玻璃仪器B的名称为冷凝管;装有无水CaCl2的仪器A的作用是防止空气中的水蒸气进入装置,避免格氏试剂水解.
(2)装置中滴加液体未用普通分液漏斗而用滴液漏斗的作用是平衡压强,使漏斗内液体顺利滴下;
(3)制得的三苯甲醇粗产品中含有乙醚、溴苯、氯化铵等杂质,可以设计如图2提纯方案:其中,操作①的名称是蒸馏或分馏;洗涤液最好选用a(填字母序号).
a.水 b.乙醚 c.乙醇 d.苯
检验产品已经洗涤干净的操作为取少量最后一次洗涤液于试管中,滴加硝酸银溶液,若无沉淀生成,则已经洗涤干净,反之则未洗涤干净.
(4)纯度测定:称取2.60g产品,配成乙醚溶液,加入足量金属钠(乙醚与钠不反应),充分反应后,测得生成的气体在标准状况下的体积为100.80mL.则产品中三苯甲醇的质量分数为90%.
8.实验室制备1,2-二溴乙烷的反应原理如下:CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2 H2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br
可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚.用少量的溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图所示,有关数据列表如下:
回答下列问题:
(1)在发生反应前,分液漏斗使用前必须要检漏;在反应中,要加入沸石的作用是防暴沸,若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是:冷却后补加
(2)在装置B中安全管的作用原理是:当B压力过大时,安全管中液面上升,使B瓶中压力稳定
(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是溴的颜色完全褪去;
(4)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应从下 口出(填“上”、“下”);
(5)若产物中有少量未反应的Br2,最好用d洗涤除去;(填正确选项前的字母)
a.水 b.乙醇 c.碘化钠溶液 d.氢氧化钠溶液
发生的反应方程式为:2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O
(6)若产物中有少量副产物乙醚.可用蒸馏的方法除去;
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大量挥发.
可能存在的主要副反应有:乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚.用少量的溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图所示,有关数据列表如下:
乙醇 | 1,2-二溴乙烷 | 乙醚 | |
状态 | 无色液体 | 无色液体 | 无色液体 |
密度/g•cm-3 | 0.79 | 2.2 | 0.71 |
沸点/℃ | 78.5 | 132 | 34.6 |
熔点/℃ | -130 | 9 | -116 |
(1)在发生反应前,分液漏斗使用前必须要检漏;在反应中,要加入沸石的作用是防暴沸,若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是:冷却后补加
(2)在装置B中安全管的作用原理是:当B压力过大时,安全管中液面上升,使B瓶中压力稳定
(3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是溴的颜色完全褪去;
(4)将1,2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物应从下 口出(填“上”、“下”);
(5)若产物中有少量未反应的Br2,最好用d洗涤除去;(填正确选项前的字母)
a.水 b.乙醇 c.碘化钠溶液 d.氢氧化钠溶液
发生的反应方程式为:2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O
(6)若产物中有少量副产物乙醚.可用蒸馏的方法除去;
(7)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大量挥发.
7.三苯甲醇()是一种重要的化工原料和医药中间体,实验室合成三苯甲醇的合成流程如图1所示.装置如图2所示
已知:(i)格氏试剂容易水解,
+H2O→+M(OH)Br(碱式溴化镁)
(Ⅱ)相关物质的物理性质如下:
(Ⅲ)三苯甲醇的相对分子质量是260,纯净固体有机物一般都
有固定熔点.
请回答以下问题:
(1)图2中玻璃仪器B的名称:冷凝管;装有无水CaCl2的仪器A的作用是防止空气中的水蒸气进入装置,避免格氏试剂水解.
(2)图2中滴加液体未用普通分液漏斗而用恒压滴液漏斗的作用是平衡压强,使漏斗内液体顺利滴下;制取格氏试剂时要保持微沸,可以采用水浴加热方式.
(3)制得的三苯甲醇粗产品中,含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有机物和碱式溴化镁等杂质,可以设计如下提纯方案,请填写如下空白:
其中,①操作为:蒸馏或分馏;洗涤液最好选用a(从以下选项中选择);
A.水 B.乙醚 C.乙醇 D.苯
检验产品已经洗涤干净的操作为:取少量最后一次洗涤液于试管中,滴加硝酸银溶液,若无沉淀生成,则已经洗涤干净,反之则未洗涤干净.
(4)纯度测定:称取2.60g产品,配成乙醚溶液,加入足量金属钠(乙醚与钠不反应),充分反应后,测得生成的气体在标准状况下的体积为100. 80mL.则产品中三苯甲醇的质量分数为90%.
0 171401 171409 171415 171419 171425 171427 171431 171437 171439 171445 171451 171455 171457 171461 171467 171469 171475 171479 171481 171485 171487 171491 171493 171495 171496 171497 171499 171500 171501 171503 171505 171509 171511 171515 171517 171521 171527 171529 171535 171539 171541 171545 171551 171557 171559 171565 171569 171571 171577 171581 171587 171595 203614
已知:(i)格氏试剂容易水解,
+H2O→+M(OH)Br(碱式溴化镁)
(Ⅱ)相关物质的物理性质如下:
物质 | 熔点 | 沸点 | 溶解性 |
三苯甲醇 | 164.2℃ | 380℃ | 不溶于水,溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 |
乙醚 | -116.3℃ | 34.6℃ | 微溶于水,溶于乙醇、笨等有机溶剂 |
溴苯 | -30.7℃ | 156.2℃ | 不溶于水,溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂 |
苯甲酸已酯 | -34.6℃ | 212.6℃ | 不溶于水 |
Mg(OH)Br | 常温下为固体 | 能溶于水,溶于乙醇、醚等多数有机溶剂 |
有固定熔点.
请回答以下问题:
(1)图2中玻璃仪器B的名称:冷凝管;装有无水CaCl2的仪器A的作用是防止空气中的水蒸气进入装置,避免格氏试剂水解.
(2)图2中滴加液体未用普通分液漏斗而用恒压滴液漏斗的作用是平衡压强,使漏斗内液体顺利滴下;制取格氏试剂时要保持微沸,可以采用水浴加热方式.
(3)制得的三苯甲醇粗产品中,含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有机物和碱式溴化镁等杂质,可以设计如下提纯方案,请填写如下空白:
其中,①操作为:蒸馏或分馏;洗涤液最好选用a(从以下选项中选择);
A.水 B.乙醚 C.乙醇 D.苯
检验产品已经洗涤干净的操作为:取少量最后一次洗涤液于试管中,滴加硝酸银溶液,若无沉淀生成,则已经洗涤干净,反之则未洗涤干净.
(4)纯度测定:称取2.60g产品,配成乙醚溶液,加入足量金属钠(乙醚与钠不反应),充分反应后,测得生成的气体在标准状况下的体积为100. 80mL.则产品中三苯甲醇的质量分数为90%.