题目内容
【题目】美托洛尔可用于治疗高血压及心绞痛，某合成路线如下：
已知：R1OH+R2-Cl
R1OR2+HCl
(1)写出化合物C中的含氧官能团名称___________。
(2)下列说法正确的是___________。
A．C→D的反应类型是氧化反应
B．G的分子式为C12H14O3
C．试剂X在NaOH溶液中能水解
D．美托洛尔既能与盐酸反应又能与Na2CO3溶液反应
(3)写出E→F的化学方程式_______。
(4)写出化合物B的相邻同系物(C9H10O2)的同分异构体结构简式，且必须符合下列条件：_。
①含有苯环，能发生银镜反应 ②1H—NMR表明，分子中共有4种H原子
(5)结合题中信息，请设计以苯甲酸和苯酚为原料制备
的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____________。
【答案】羰基、羟基 C 
+
+H2O 
，
，
，
【解析】
乙酸发生取代反应生成
，由B的分子式、C的结构，可知A与苯酚发生取代反应生成B，B与氯气发生取代反应生成C，故B为
．C发生还原反应生成D(
)。D中氯原子水解、酸化得到E为
．由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上氢原子被取代生成G，故F为
，试剂X的分子式为C3H5OCl，则X的结构简式为：
。对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。
(6)苯甲酸先与SOCl2发生取代反应生成
，然后和苯酚发生取代反应，最后在Zn(Hg)/HCl作用下反应生成。
(1)C中含氧的官能团的名称：羰基、酚羟基，故答案为：羰基、羟基；
(2)A．C发生还原反应生成D(
)，故A错误；
B．G的分子式为C12H16O3，故B错误；
C．试剂X为
，含有氯原子，在NaOH溶液中能水解，故C正确；
D．美托洛尔含有的官能团有醚键、醇羟基、胺基，胺基显碱性能与盐酸反应，但所有官能团都不能与碳酸钠反应，故D错误；
故答案为：C。
(3)反应E→F的化学方程式为：
+ 
+H2O，故答案为：
+ 
+H2O；
(4)B(
)的同分异构体符合以下条件：①含有苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基或者甲酸酯基结构，②1H—NMR表明，分子中共有4种H原子，满足条件的该同分异构体的结构简式有：，，，，故答案为：，，，；
(5)苯甲酸先与SOCl2发生取代反应生成
，然后和苯酚发生取代反应，最后在Zn(Hg)/HCl作用下反应生成
，合成路线流程图为： 
，故答案为： 。
