Question

【题目】芬太尼类似物L具有镇痛作用，它的合成方法如图：

已知：

Ⅰ.+Cl—R3+HCl

Ⅱ.R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH

Ⅲ.(R1、R2、R3、R4为氢原子或烃基)

Ⅳ.RCH=CHR′RCOOH+R′COOH，R、R′为烃基。

回答下列问题：

(1)A是一种烯烃，化学名称为__，其分子中最多有__个原子共面。

(2)B中官能团的名称为__、__。②的反应类型为__。

(3)③的化学方程式为__。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。用星号(*)标出F中的手性碳原子__。G的结构简式为__，符合以下条件的G同分异构体有___种。

①能发生银镜反应

②结构中只含有一个环，该环结构为，环上只有一个侧链

(5)已知④有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(一种有机碱)，其作用是__。

(6)参照上述合成路线，写出以环己烯()和乙醇为起始原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。___。

Answer 1

【答案】丙烯 7 碳碳双键 碳氯键 取代反应 +CH3OH 8 吸收反应生成的HCl，提高反应转化率

【解析】

A是一种烯烃，由A、B的分子式，C的结构简式，可知A为CH3CH=CH2，A发生取代反应生成B为ClCH2CH=CH2；由C的结构简式，以及反应②的条件，可知反应②发生信息I中取代反应，则D为；根据D的结构以及反应③的条件，可知反应③为信息II中的取代反应，结合E的分子式，可知E为；E发生酯的水解反应生成F，对比F、J的结合，可知F脱羧生成G，G与苯胺脱去1分子水生成J，故G为；J与发生消去反应生成L。

(1)根据分析可知A的结构简式为CH2=CH-CH3，A名称为：丙烯；旋转碳碳单键可以使甲基中1个H原子处于碳碳双键的平面结构内，分子中最多有7个原子共面；

(2)B为ClCH2CH=CH2，B中官能团有碳碳双键、碳氯键(氯原子)，反应②是B的氨基中氢原子被-CH2CH2COOCH3替代，属于取代反应；

(3)反应③与信息II反应类似，化学方程式为：+CH3OH；

(4)用星号(*)标出F中的手性碳原子为：；

根据分析可知G的结构简式为：；

G的同分异构体满足：

①能发生银镜反应，说明含有—CHO；

②结构中只含有一个环，该环结构为，环上只有一个侧链，则其侧链可以为—CH=CH2CHO或—C(CHO)=CH2，环上有4种环境的氢，所以共有8种同分异构体；

(5)反应④为取代反应，生成有机物的同时可生成HCl，而吡啶呈碱性，可与HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J的产率；

(6)由信息II可知，由反应得到；用酸性高锰酸钾溶液氧化可以生成己二酸，己二酸与乙醇发生酯化反应得到；合成路线流程图为：。