题目内容

15.环己酮是重要化工原料,是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体.实验室常用铬酸氧化环己醇制备,但铬酸较贵且污染环境.某化学兴趣尝试用中学化学更常见的次氯酸钠代替铬酸制备环己酮.有关物质信息、实验流程及实验装置如下:
环己酮:无色或浅黄色透明液体,有强烈的刺激性臭味,密度(相对水=1):0.95,熔点:-45℃,沸点:155℃,溶解度(100mL H2O):2.4g(31℃).
主反应:

(1)回答下列问题:仪器A的名称是三颈烧瓶.
(2)在反应开始的5min,为了将体系温度维持在30~35℃,除了用冰水浴冷却外,采取的措施还有搅拌器搅拌、缓慢滴加NaClO溶液.
(3)加入足量的饱和NaHSO3溶液时发生主要反应是ClO-+HSO3-═Cl-+H++SO42-(用离子方程式表示).
(4)①在实验流程两次蒸馏中都用到沸石防暴沸,下列关于沸石的说法正确的是AD.
A.实验室沸石也可用碎瓷片等代替
B.如果忘加沸石,可速将沸石加至将近沸腾的液体中
C.当重新进行蒸馏时,用过的沸石可继续使用
D.沸石为多孔性物质,可使液体平稳地沸腾
②为将馏出液的pH调至中性,可以加入的试剂是BD.
A.稀盐酸    B.无水碳酸钠     C.浓硫酸     D.氢氧化钠固体
(5)调节pH后还需加入精制食盐,其目的是降低环己酮的溶解度,有利于环己酮分层,“取有机层”时使用的主要仪器是分液漏斗.

分析 本题是探究运用次氯酸钠氧化环己醇制备环己酮的实验流程,解题时要关注环己酮的物理性质,涉及制备与分离提纯,其中反应在三颈烧瓶中进行,此反应是放热反应,可通过冰水浴及控制反应物的用量等措施来控制温度,反应后的混合物分离时先用饱和NaHSO3溶液除去过量的次氯酸钠,再通过连续二次蒸馏对混合物进行分离提纯,得到较纯净的目标产物;
(1)根据实验装置图及常见的仪器分析;
(2)搅拌加速热量传递,NaClO水解吸热;
(3)次氯酸根能将亚硫酸氢根氧化,利用饱和NaHSO3溶液可除去过量的次氯酸钠;
(4)①液体混合物加热时通常加沸石防暴沸,如果忘记一定要待反应液冷却后再添加;
②分馏得到的液体显酸性,调整到中性,应添加碱性溶液;
(5)环己酮在氯化钠中的溶解度较小,环己酮和水互不相溶,或借鉴盐析的原理进行分离.

解答 解:(1)由实验装置图可知,图2中仪器A的名称是三颈烧瓶,故答案为:三颈烧瓶;
(2)为了将体系温度维持在30~35℃,要不断搅拌加速热量传递,同时通过控制反应物的用量,来控制反应速率,因此要缓慢滴加NaClO溶液,故答案为:搅拌器搅拌;缓慢滴加NaClO溶液;
(3)次氯酸根能将亚硫酸氢根氧化生成氯离子、硫酸根离子和氢离子,其离子方程式为:ClO-+HSO3-═Cl-+H++SO42-,故答案为:ClO-+HSO3-═Cl-+H++SO42-
(4)①A.实验室可用碎瓷片等代替沸石,正确;
B.如果忘加沸石,应停止加热,待冷却后再添加,错误;
C.当重新进行蒸馏时,用过的沸石不可继续使用,否则会引入杂质,错误;
D.沸石能防暴沸是因为为多孔性物质,可使液体平稳地沸腾,正确;
故答案为:AD;
②无水碳酸钠的溶液和氢氧化钠溶液都显碱性,可中和酸性溶液到中性,故答案为:BD;
(5)环己酮在氯化钠中的溶解度较小,有利于环己酮分层;环己酮和水互不相溶,静置后会分层,可用分液漏斗分离,所以选择的仪器为分液漏斗,故答案为:降低环己酮的溶解度,有利于环己酮分层;分液漏斗.

点评 本题以环己酮制备为载体,考查化学实验基本操作、离子反应、关系式计算等,题目难度中等,关键根据实验流程利用氧化还原反应判断发生的离子反应,是对学生综合能力的考查.

练习册系列答案
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10.某同学用下图所示装置制取溴苯和溴乙烷.
已知:(CH3CH2OH+HBr-CH3CH2Br+H2O)溴乙烷为无色液体,难溶于水,沸点为38.4℃,熔点为-119℃.

主要实验步骤如下:
①组装好装置,检查其气密性.
②向烧瓶中加入一定量苯和液溴,向锥形瓶中加入乙醇至稍高于进气导管口处,向U型管中加入蒸馏水封住管底,向水槽中加入冰水.
③将A装置中的纯铁丝小心向下插入苯和液溴的混合液中.
④点燃B装置中的酒精灯,用小火缓缓对锥形瓶加热10分钟.
请填写下列空白:
(1)请写出A装置中所发生的有机反应化学方程式A:+Br2$\stackrel{Fe}{→}$+HBr
(2)简述步骤①检验装置气密性的具体做法(不包括D)组装好装置后,在U型右边导管口连接一个管带有胶管的玻璃导管,将导管放入水面下,加热烧瓶,若导管口处有气泡产生,停止加热后导管内有一段水柱产生,证明装置的气密性良好
(3)C装置中U型管内部用蒸馏水封住管底的作用是溶解吸收溴化氢气体,防止溴化氢及产物逸出污染环境
(4)反应完毕后,U型管内液体分层,溴乙烷在下(填:上或下)层.
(5)为证明溴和苯的上述反应是取代反应而不是加成反应,该学生用装置D代替装置B、C直接与A相连重新操作实验.
①装置D的锥形瓶中,小试管内的液体是苯(或四氯化碳)(任填一种符合题意试剂的名称),其主要作用是吸收挥发出来的溴蒸气.
②反应后向锥形瓶中滴加硝酸银溶液(或紫色石蕊试液)(任填一种符合题意试剂的名称),若有淡黄色沉淀产生(或紫色石蕊试液变红)证明该反应为取代反应.
(6)要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是D
A.加入新制的氯水振荡,再加入少量CCl4振荡,观察下层是否变为橙红色
B.滴入硝酸银溶液,再加入稀硝酸使溶液呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,冷却后加入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀生成.

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