题目内容
化合物A(C12H15O3Br)经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2).C的核磁共振氢谱表明含有苯环,其苯环上的一氯代物有两种同分异构体.D在浓H2SO4并加热条件下可发生不同的化学反应.并分别得到E、F、G三种物质.E由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为172,元素分析表明,含碳55.8%,含氢7.0%,核磁共振氢谱显示只有一个峰.F能使溴的四氯化碳溶液褪色.
请回答下列问题:
(1 )写出E的分子式: .F分子中官能团的名称是 .
(2 )写出A的结构简式: .
(3 )写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型.D→E反应的化学方程式: ,反应类型是 ;D→G反应的化学方程式 ,反应类型是 .
(4)C的同分异构体中,苯环上只有一个侧链且能够发生水解反应的同分异构体有 种.上述的某同分异构体的红外光谱与核磁共振氢谱如图,其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1:2:2:3,则该同分异构体的结构简式为 .
请回答下列问题:
(1 )写出E的分子式:
(2 )写出A的结构简式:
(3 )写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型.D→E反应的化学方程式:
(4)C的同分异构体中,苯环上只有一个侧链且能够发生水解反应的同分异构体有
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2),B能二次氧化生成D,说明A是酯,B是醇,则C是羧酸,C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环,其苯环上的一氯代物有两种同分异构体,则说明苯环上有2个取代基,且两个取代基处于对位,根据C的分子式知,C是.由有机玻璃的结构可知,H为CH2=C(CH3)COOCH3,逆推可知F为CH2=C(CH3)COOH.E由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为172,含碳55.8%,则分子中C原子数目=
=8,含氢7.0%,则H原子数目=
=12,故O原子数目=
=4,故E的分子式为:C8H12O4,结合F、E组成可知,D中含有-OH,可推知D为,E为,B为,D发生水解反应得到高分子化合物G,与B与C的结构可推知为,据此解答.
172×55.8% |
12 |
172×7% |
1 |
172-12×8-12 |
16 |
解答:
解:化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2),B能二次氧化生成D,说明A是酯,B是醇,则C是羧酸,C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环,其苯环上的一氯代物有两种同分异构体,则说明苯环上有2个取代基,且两个取代基处于对位,根据C的分子式知,C是.由有机玻璃的结构可知,H为CH2=C(CH3)COOCH3,逆推可知F为CH2=C(CH3)COOH.E由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量为172,含碳55.8%,则分子中C原子数目=
=8,含氢7.0%,则H原子数目=
=12,故O原子数目=
=4,故E的分子式为:C8H12O4,结合F、E组成可知,D中含有-OH,可推知D为,E为,B为,D发生水解反应得到高分子化合物G,与B与C的结构可推知为,
(1 )由上述分析可知,E的分子式:C8H12O4,F为CH2=C(CH3)COOH,分子中官能团为:碳碳双键、羧基,
故答案为:C8H12O4;碳碳双键、羧基;
(2 )由上述分析可知,A的结构简式为:,
故答案为:;
(3 )D→E反应的化学方程式:,反应类型是:酯化反应,
D→G反应的化学方程式为:,反应类型是:缩聚反应,.
故答案为:,酯化反应;
,缩聚反应;
(4)C是,同分异构体中,苯环上只有一个侧链且能够发生水解反应,属于酯,侧链为:-OOCCH3、-COOCH3、-CH2OOCH,共有3种,上述的某同分异构体的红外光谱图可知,苯环与侧链通过C-C单键连接,其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1:2:2:3,含有一个甲基,则该同分异构体的结构简式为,
故答案为:.
172×55.8% |
12 |
172×7% |
1 |
172-12×8-12 |
16 |
(1 )由上述分析可知,E的分子式:C8H12O4,F为CH2=C(CH3)COOH,分子中官能团为:碳碳双键、羧基,
故答案为:C8H12O4;碳碳双键、羧基;
(2 )由上述分析可知,A的结构简式为:,
故答案为:;
(3 )D→E反应的化学方程式:,反应类型是:酯化反应,
D→G反应的化学方程式为:,反应类型是:缩聚反应,.
故答案为:,酯化反应;
,缩聚反应;
(4)C是,同分异构体中,苯环上只有一个侧链且能够发生水解反应,属于酯,侧链为:-OOCCH3、-COOCH3、-CH2OOCH,共有3种,上述的某同分异构体的红外光谱图可知,苯环与侧链通过C-C单键连接,其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1:2:2:3,含有一个甲基,则该同分异构体的结构简式为,
故答案为:.
点评:本题考查有机物推断,注意利用反应流程中官能团的变化推断,根据有机玻璃结构逆推可知F,计算确定E的分子式,关键是根据E、F的结构特点结合转化信息确定D的结构简式,对学生逻辑推理有一定的要求,难度中等.
练习册系列答案
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A、c=
| ||
B、S=
| ||
C、m=
| ||
D、W=
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