题目内容
【题目】以异丙苯(A)为原料合成(±)-水芹醛(C10H16O)的路线如下:
(1)(土)-水芹醛的官能团名称为______、_______。
(2)G→H反应的方程式为_____________。
(3)H→I的反应类型为_____________。
(4)B、K的结构简式分别为_____________、_____________。
(5)鉴别J和(土)一水芹醛可选用的试剂为___________。
a.NaHCO3溶液 b.溴水 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2
(6)满足下列条件的D的同分异构体有___种,其中核磁共振氢谱为1:1:2:2:6的结构简式为____。
①能与金属钠反应产生氢气;
②不能使FeCl3溶液显色;
③含有苯环且苯环上不超过两个取代基。
(7)依据题中信息,参照上述路线,以为原料,选择必要试剂设计的合成路线____________。
【答案】 碳碳双键 醛基 消去反应 ad 14
【解析】考查有机物的推断和合成,(1)根据(土)-水芹醛的结构简式,含有官能团是醛基、碳碳双键;(2)根据G的结构简式,推出G的分子式为C10H17ON,比H的分子式少2个碳原子、2个H原子、1个O原子,因此G与乙酸酐反应的方程式为;(3)根据H和I的结构简式,I添加了一个碳碳双键,推出此反应类型为消去反应;(4)A的分子式为C9H12,B的分子式为C9H12O3S,
因此A生成B的反应类型为磺化反应,即B的结构简式为,对比I和J的分子式,推出J的结构简式为,根据J和K的分子式,K比J缺少1个H和1个O,多了一个Cl,即J的结构简式为;(5)J中含有羧基、碳碳双键,(土)-水芹醛的结构中含有醛基和碳碳双键,a、羧基能与NaHCO3溶液反应生成CO2,而醛基不行,可以鉴别,故a正确;b、都含有碳碳双键,能使溴水褪色,溴水不能鉴别两种物质,故b错误;c、碳碳双键都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,酸性高锰酸钾溶液不能鉴别两种物质,故c错误;d、J中羧基与新制氢氧化铜发生中和反应,溶液变为澄清,水芹醛中的醛基与新制氢氧化铜悬浊液,生成Cu2O砖红色沉淀,可以鉴别,故d正确;(6)①能与金属钠反应产生氢气,说明含有羟基,②不能使FeCl3发生显色反应,说明羟基不与苯环直接相连,③苯环上有一个取代基或者2个取代基,符合条件的同分异构体有、、、、、(甲基在苯环上有三种位置)、(甲基在苯环上有三种位置)、(乙基在苯环上有三种位置),共有14种;核磁共振氢谱5种峰,说明有5种不同的氢原子,即此结构简式为;(7)根据合成水芹醛的合成路线,推出生成的路线为。