Question

17．阿司匹林（H）是常用的解热镇痛药物，可由下列流程合成阿司匹林（H）和一种高聚物（G）：

（1）B的结构简式是；B→C的反应类型是取代反应．
（2）C名称是邻甲基苯酚；H中含氧官能团的名称是羧基和酯基．
（3）由F合成高聚物G的化学方程式是n$→_{△}^{浓硫酸}$+nH₂O．
（4）E有多种同分异构体．写出符合下列条件E的同分异构体的结构简式：、．
①含有醛基且不能发生水解反应；
②能与FeCl₃溶液发生显色反应，且1mol 该物质能与2mol NaOH反应；
③分子中核磁共振氢谱显示有五组峰
（5）下列说法正确的是abc（填字母序号）．
a．A使溴水褪色是物理变化
b．C不能与NaHCO₃溶液发生反应
c．E可与乙醇在一定条件下发生取代反应
d．1mol H与足量NaOH溶液反应，最多消耗2mol NaOH．

Answer 1

分析 通过合成阿司匹林的流程图，结合反应条件可知，甲苯与溴发生取代反应生成的B为，B发生取代反应生成C，C为邻甲基苯酚，为保护酚羟基，防止用酸性高锰酸钾氧化甲基时氧化掉，设计了C→D，E→F两步，F为邻羟基苯甲酸，结构简式为，F通过缩聚反应生成高聚物G，通过取代反应生成阿司匹林，据此分析．

解答 解：（1）通过合成阿司匹林的流程图，结合反应条件可知，甲苯与溴发生取代反应生成的B为，B发生取代反应生成C，
故答案为：；取代反应；
（2）C为邻甲基苯酚，据H的结构简式可知，H中含有羧基和酯基两种官能团，故答案为：邻甲基苯酚；羧基和酯基；
（3）F为邻羟基苯甲酸，结构简式为，F通过缩聚反应生成高聚物G，化学方程式为n$→_{△}^{浓硫酸}$+nH₂O，故答案为：n$→_{△}^{浓硫酸}$+nH₂O；
（4）E中除苯环外还有2个C原子和3个O原子，①含有醛基且不能发生水解反应，说明含义醛基且不是甲酸酯基；
②能与FeCl₃溶液发生显色反应，且1mol 该物质能与2mol NaOH反应，说明含义2个酚羟基；
③分子中核磁共振氢谱显示有五组峰，说明酚羟基对称，苯环上有2种氢原子，其结构简式为，，
故答案为：；；
（5）a．A不能和溴水反应，可以萃取溴，所以A使溴水褪色是物理变化，故a正确；
b．C中有酚羟基，不能与NaHCO₃溶液发生反应，故b正确；
c．E中有羧基，可与乙醇在一定条件下发生取代反应，故c正确；
d．1molH在NaOH溶液中水解，生成2mol羧基、1mol酚羟基，都能与NaOH反应，所以1mol H与足量NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH，故d错误；
故答案为：abc．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度不大，本题注意把握常见有机物的官能团的性质，记住反应条件，常见有机物反应的化学方程式要会写．