Question

13．已知反应①：
化合物Ⅱ可由化合物Ⅰ制备，路线如下；
Ⅰ$\stackrel{Br_{2}}{→}$Ⅳ→V$→_{CrO_{3}}^{氧化}$Ⅱ$→_{ii、H+}^{i、足量新制Cu（OH）_{2}△}$Ⅵ
（1）化合物Ⅲ的化学式为C₈H₁₀O₂，l mol化合物Ⅲ最多能与3mol H₂发生加成反应．
（2）写出转化Ⅳ→V的化学方程式BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr（注明条件）．
（3）化合物Ⅲ有多种同分异构体，其中符合下列条件的异构体有6种，写出其中任意一种的结构简式：等．①遇FeCl₃溶液显紫色； ②在浓硫酸催化作用下能发生消去反应．
（4）化合物V和化合物Ⅵ在一定条件下按物质的量m：n反应合成高分子化台物Ⅶ，且原子转化率为100%．高分子化合物Ⅶ的结构简式为．
（5）能与CH₂=CHCOOH发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅷ，写出Ⅷ的一种结构简式为．

Answer 1

分析 Ⅰ与溴水发生1，4-加成所生产的Ⅳ为CH₂BrCH=CHCH₂Br，Ⅳ在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成Ⅴ为HOCH₂CH=CHCH₂OH，V发生氧化反应生成Ⅱ，化合物Ⅱ与新制氢氧化铜溶液、酸化得到Ⅵ，则醛基转化为羧基，则Ⅵ为HOOCCH=CHCOOH；
（3）化合物Ⅲ对应的同分异构体反应：①遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基；②在浓硫酸催化作用下能发生消去反应，含有醇羟基，较好Ⅲ的结构可知，侧链为-OH、-CH₂CH₂OH，或-OH、-CH（CH₃）OH，各
有邻、间、对三种；
（4）化合物Ⅴ和化合物Ⅵ在一定条件下按物质的量m：n反应合成高分子化合物Ⅶ，且原子转化率为100%，说明发生加聚反应；
（5）能与CH₂=CHCOOH发生类似反应①的反应，碳碳双键均断裂，的中间碳原子之间形成1个新的碳碳双键，另外2个碳原子与CH₂=CHCOOH中不饱和碳原子连接，有2种不同连接方式．

解答 解：Ⅰ与溴水发生1，4-加成所生产的Ⅳ为CH₂BrCH=CHCH₂Br，Ⅳ在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成Ⅴ为HOCH₂CH=CHCH₂OH，V发生氧化反应生成Ⅱ，化合物Ⅱ与新制氢氧化铜溶液、酸化得到Ⅵ，则醛基转化为羧基，则Ⅵ为HOOCCH=CHCOOH．
（1）由结构简式可知化合物Ⅲ的化学式为C₈H₁₀O₂，碳碳双键与醛基均氢气发生加成反应，故l mol化合物Ⅲ最多能与3mol H₂发生加成反应，
故答案为：C₈H₁₀O₂；3；
（2））Ⅳ→Ⅴ是卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应，反应方程式为：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，
故答案为：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；
（3）化合物Ⅲ对应的同分异构体反应：①遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基；②在浓硫酸催化作用下能发生消去反应，含有醇羟基，较好Ⅲ的结构可知，侧链为-OH、-CH₂CH₂OH，或-OH、-CH（CH₃）OH，各
有邻、间、对三种，共有6种，其中任意一种为等，
故答案为：6；等；
（4）化合物Ⅴ和化合物Ⅵ在一定条件下按物质的量m：n反应合成高分子化合物Ⅶ，且原子转化率为100%，说明发生加聚反应，生成物结构简式为，
故答案为：；
（5）能与CH₂=CHCOOH发生类似反应①的反应，碳碳双键均断裂，的中间碳原子之间形成1个新的碳碳双键，另外2个碳原子与CH₂=CHCOOH中不饱和碳原子连接，有2种不同连接方式Ⅷ的一种结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、官能团结构与性质、同分异构体书写等，需要学生熟练掌握官能团的结构、性质以及相互转化，较好的考查学生自学能力、知识迁移运用能力，难度中等．