Question

18．已知苯甲酸乙酯的沸点为213℃（在此温度以下水、乙醇和环己烷以7.0%、17.0%、76.0%的比例成为蒸汽逸出）．请回答上述实验室制备苯甲酸乙酯的有关问题：
（1）①在三颈烧瓶中加入苯甲酸、浓硫酸、过量的乙醇、沸石；②再向该烧瓶中加入环己烷，装上分水器的回流冷却管．实验中使用分水器的目的是（从化学平衡原理分析）分离反应生成的水，促进酯化反应正向进行．
（2）缓慢加热回流，至分水器下层液体不再增多，停止加热，放出分水器中液体，分水器中液体的三种主要成分是水、乙醇、环己烷．
（3）将圆底烧瓶中的残液倒入盛有冷水的烧瓶中，用碳酸钠溶液中和至弱碱性分液，分出粗产品；水层用乙醚萃取（填实验操作名称），醚层与粗产品合并；用纯水洗有机层两次，将醚层与水尽量分净，醚层从上口倒入一个干燥的锥形瓶．
（4）加入适量豆粒大小的无水氯化钙干燥剂，摇动锥形瓶，至醚层澄清透明；醚层过滤入一个干燥的圆底烧瓶；进行蒸馏（填实验操作名称），先蒸出乙醚后蒸出苯甲酸乙酯．

Answer 1

分析 （1）水-乙醇-环己烷能形成三元共沸物，减少生成物，促进平衡向正反应方向移动；
（2）沸点低的物质先被蒸馏得到；
（3）碱性物质能中和酸性物质且酯在碳酸钠溶液中的溶解度较小；苯甲酸乙酯易溶于乙醚，难溶于水，根据苯甲酸乙酯在不同溶剂中的溶解度不同答题；
（4）乙醚易挥发，说明乙醚沸点较低，苯甲酸乙酯沸点高于乙醚，根据沸点不同进行物质分离，用蒸馏的方法．

解答 解：（1）根据题干信息知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，水-乙醇-环己烷能形成三元共沸物，使用分水器的目的是使水量减少，生成物的量减少，导致平衡向正反应方向移动，即分离反应生成的水，促进酯化反应正向进行，
故答案为：分离反应生成的水，促进酯化反应正向进行；
（2）沸点低的物质先被蒸馏得到，三元共沸物的熔点较低，导致三元共沸物先被蒸馏得到，所以该液体的三种主要成分是水、乙醇、环己烷，
故答案为：水、乙醇、环己烷；
（3）碳酸钠为强碱弱酸盐，碳酸钠溶液呈碱性，能和酸反应而除去酸，碳酸钠溶液能降低酯的溶解度，所以用碳酸钠溶液溶液中和至弱碱性分液，苯甲酸乙酯易溶于乙醚，难溶于水，所以水层用乙醚萃取，进一步获得苯甲酸乙酯，
故答案为：碳酸钠；萃取；
（4）乙醚易挥发说明乙醚的沸点较低，苯甲酸乙酯沸点较高，加热时，沸点低的先蒸出、沸点高的后蒸出，所以将醚层加入到干燥的蒸馏烧瓶中进行蒸馏，先蒸出乙醚、后蒸出苯甲酸乙酯，
故答案为：蒸馏；乙醚．

点评 本题考查了物质制备，明确实验原理是解本题关键，根据实验原理及物质的性质来分析解答，很多学生对有机化学实验知识了解较少，解答时易出现错误，要熟练掌握教材基础知识，灵活运用基础知识来分析解答，题目难度中等．