题目内容

【题目】布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如图:

已知:①CH3CH2ClCH3CH2MgCl

+HCl

回答下列问题:

1A的化学名称为___G→H的反应类型为___H中官能团的名称为__

2)分子中所有碳原子可能在同一个平面上的E的结构简式为__

3I→K的化学方程式为___

4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式__(不考虑立体异构)

①能与FeCl3溶液发生显色反应;②分子中有一个手性碳原子;③核磁共振氢谱有七组峰。

5)写出以间二甲苯、CH3COCl(CH3)2CHMgCl为原料制备的合成路线:__(无机试剂任选)

【答案】甲苯 消去反应 碳碳双键、酯基 +H2O+CH3OH

【解析】

根据F的结构可知A中应含有苯环,A与氯气可以在光照条件下反应,说明A中含有烷基,与氯气在光照条件下发生取代反应,A的分子式为C7H8,则符合条件的A只能是;则BB→C→D发生信息①的反应,所以CDD中羟基发生消去反应生成E,则EE与氢气加成生成FF生成GG在浓硫酸加热的条件下羟基发生消去反应生成H,则HH与氢气加成生成I,则II中酯基水解生成K

(1)A,名称为甲苯;GH为消去反应;H,其官能团为碳碳双键、酯基;

(2)E,其中的碳原子可能在同一平面上;

(3)IK的过程中酯基发生水解,方程式为+H2O+CH3OH

(4)D,其同分异构体满足:

①能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基;

②分子中有一个手性碳原子,说明有一个饱和碳原子上连接4个不同的原子或原子团;

③核磁共振氢谱有七组峰,有7种环境的氢,结构应对称,满足条件的同分异构体为:

(5)根据观察可知需要在间二甲苯的苯环上引入一个支链,根据信息②可知CH3COCl/AlCl3可以在苯环上引入支链-COCH3,之后的流程与CF相似,参考CF的过程可知合成路线为:

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