Question

12．已知A是氯代烃，核磁共振氢谱仅有1个吸收峰，C是高分子化合物，H是一种六元环酯．转化关系如图所示：

回答下列问题：
（1）A的分子式C₄H₉Cl；H的结构简式．
（2）D→E的反应类型：取代反应，条件1是氢氧化钠醇溶液、加热．
（3）写出下列反应的化学方程式：
B→C：；
E→F：．
（4）满足下列条件的G的同分异构体有5种．
 ①属于酯类；  ②能发生银镜反应；  ③能与金属钠反应放出气体．
（5）由甲醇和G为原料制备有机玻璃（）的合成路线为．

Answer 1

分析 A是卤代烃，相对分子质量为92.5，故A中含有1个Cl原子，剩余烃基式量为92.5-35.5=57，利用商余法$\frac{57}{12}$=4…9，故烃基为-C₄H₉，A的分子式为C₄H₉Cl，其核磁共振氢谱中只有一个峰，故A为C（CH₃）₃Cl，A得到B，B转化为高分子化合物C，B含有不饱和键，故B为（CH₃）₂C=CH₂，C为，（CH₃）₂C=CH₂与溴发生加成反应生成D，D为（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D转化为E，E含有连续氧化生成G，故D水解生成E，E为（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，F为（CH₃）₂C（OH）-CHO，F氧化后酸得到G，则G为（CH₃）₂C（OH）-COOH，G发生成环酯化反应生成H，H为，据此解答．

解答 解：A是卤代烃，相对分子质量为92.5，故A中含有1个Cl原子，剩余烃基式量为92.5-35.5=57，利用商余法$\frac{57}{12}$=4…9，故烃基为-C₄H₉，A的分子式为C₄H₉Cl，其核磁共振氢谱中只有一个峰，故A为C（CH₃）₃Cl，A得到B，B转化为高分子化合物C，B含有不饱和键，故B为（CH₃）₂C=CH₂，C为，（CH₃）₂C=CH₂与溴发生加成反应生成D，D为（CH₃）₂CBr-CH₂Br，D转化为E，E含有连续氧化生成G，故D水解生成E，E为（CH₃）₂C（OH）-CH₂OH，F为（CH₃）₂C（OH）-CHO，F氧化后酸得到G，则G为（CH₃）₂C（OH）-COOH，G发生成环酯化反应生成H，H为．
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₄H₉Cl，H的结构简式为：，
故答案为：C₄H₉Cl；；
（2）D→E发生卤代烃的水解反应，属于取代反应，A→B发生卤代烃的消去反应，条件1是：氢氧化钠醇溶液、加热，
故答案为：取代反应；氢氧化钠醇溶液、加热；
（3）B→C反应的化学方程式：，
E→F反应的化学方程式：，
故答案为：；；
（4）G为（CH₃）₂C（OH）-COOH，G的同分异构体于酯类，能发生银镜反应，为甲酸酯，能与金属钠反应放出气体，还含有-OH，符合条件的同分异构体有：HOCH₂CH₂CH₂OOCH，CH₃CH（OH）CH₂OOCH，CH₃CH₂CH（OH）OOCH，HCOOC（CH₃）CH₂OH，HCOOC（OH）（CH₃）₂，共五种，
故答案为：5；
（5）由甲醇和G为原料制备有机玻璃（）的合成路线为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，是对有机化学知识的综合考查，推断A的结构是解题的关键，能较好的考查学生的分析、思维能力，难度中等．