题目内容

4．对羟基苯丙烯酸甲酯（F）是合成超短效件受体阻滞剂的重要合成体，下面是F的一种合成路线：

已知：（1）A的核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：2：2，遇FeCl3显紫色；
（2）C可发生银镜反应；
（3）
回答下面问题：
（1）步骤1的目的是保护羟基，防止被氧化．
（2）由B生成C的化学方程式．
（3）E在一定条件下能发生加聚反应，加聚产物的结构简式为．
（4）步骤4的化学方程式，反应类型酯化反应．
（5）与物质E具有相同的官能团，且互为同分异构的酚类化合物有15种．
（6）设计一条由丙烯合成甲基丙烯酸的合成路线（无机试剂自选）．
（合成路线常用的表示方法：  ）．

分析 C可发生银镜反应，可含有醛基，由转化关系可知B含有羟基，可被氧化，A的核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：2：2，遇FeCl3显紫色，说明A中含有酚羟基和醇羟基，结构应为，则B为，C为，由题给信息可知D为，E为，F为，丙烯合成甲基丙烯酸，可先生成CH3CHBrCH3，然后发生水解生成CH3CHOHCH3，催化氧化生成丙酮，丙酮与NaCN反应生成（CH3）2C（OH）COOH，发生消去反应生成CH2=C（CH3）COOH，以此解答该题．

解答 解：C可发生银镜反应，可含有醛基，由转化关系可知B含有羟基，可被氧化，A的核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2：2：2，遇FeCl3显紫色，说明A中含有酚羟基和醇羟基，结构应为，则B为，C为，由题给信息可知D为，E为，F为，
（1）A含有酚羟基和醇羟基，B→C的反应为醇的催化氧化反应，为防止A的酚羟基被氧化，可先与氢氧化钠反应，故答案为：保护羟基，防止被氧化；
（2）B为，可在铜催化作用下被氧化生成，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）E为，含有碳碳双键，可发生加聚反应，生成物为，故答案为：；
（4）步骤4为与甲醇的酯化反应，方程式为，
故答案为：；酯化反应；
（5）E为，与物质E具有相同的官能团，且互为同分异构的酚类化合物，说明含有酚羟基、羧基和碳碳双键，
如含有两个取代基，分别为-OH、-CH=CHCOOH，有邻、间、对3种；
如为-OH、-C（COOH）=CH2，有邻、间、对3种；
如含有3个取代基，则为-OH、-COOH、-CH=CH2，同分异构体数目为9种，共15种，
故答案为：15；
（6）丙烯合成甲基丙烯酸，可先生成CH3CHBrCH3，然后发生水解生成CH3CHOHCH3，催化氧化生成丙酮，丙酮与NaCN反应生成（CH3）2C（OH）COOH，发生消去反应生成CH2=C（CH3）COOH，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握有机物典型代表物的组成和性质以及它们相互联系、重要有机反应类型如取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应、核磁共振氢谱峰组数和峰面积等为解答的关键，综合考查考生的分析能力、逻辑推理能力、综合应用信息以及信息迁移能力．

练习册系列答案
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14．现有短周期元素X、Y、Z、M，周期表中元素X的原子半径最小，Y原子最外层电子数是次外层的3倍，Z的化合物焰色反应为黄色，Y和M同主族．下列说法不正确的是（　　）
A．气态氢化物的稳定性：Y＜M
B．简单离子半径由大到小的顺序是：M＞Y＞Z
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15．A、B、C、D、E五种短周期主族元素，它们的原子序数依次增大．已知：A和C、B和D分别位于同主族，且B、D质子数之和是A、C质子数之和的2倍．下列说法正确的是（　　）
A．原子半径的大小顺序：r（B）＞r（C）＞r（D）
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C．E分别与A、C形成的化合物中化学键类型相同
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12．有机物A有如下转化关系：

已知：
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②CH3-CH2-COOH+Cl2$→_{△}^{PCl_{3}}$

根据以上信息，回答下列问题：
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a．含有苯环    b．能发生银镜反应
（4）写出下列转化的化学方程式：F→E，F→G．
19．将一根较纯铁棒垂直没入水中，由于深水处溶氧量较少，一段时间后发现AB段产生较多铁锈，BC段腐蚀严重，下列关于此现象的说法错误的是（　　）
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9．A、B、C、x均为中学化学常见物质，且A、B、C含有同一种元素，在一定条件下发生如图所示的化学变化．则x不可能是（　　）A$\stackrel{X}{→}$B$\stackrel{X}{→}$C．
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