题目内容
【题目】有机物 A 是一种重要的化工原料,以 A为起始原料可合成药物 I(结构简式如下),其合成路线如下:
已知:①有机物 D 为芳香烃
②RNH2++H2O
回答下列问题:
(1)F 的名称是_____,B 中官能团的名称是_____。
(2)由 B→C、E+H→I 的反应类型分别是_____、_____。
(3)G 的结构简式为_____。
(4)D→F 所需的试剂和反应条件是_____。
(5)G 和 CH3CHO 反应生成 H 的化学方程式为_____。
(6)芳香化合物J是 E的同分异构体。若J 能发生银镜反应,则J 可能结构有______种(不含立体异构), 其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为 1:1:2:6 的结构简式为_____
【答案】对硝基甲苯 羧基 取代反应 加成反应 浓硝酸、浓硫酸、加热
+CH3CHO
+H2O 14
【解析】
A 为CH3CHO,与新制Cu(OH)2反应后生成乙酸盐,酸化后得B,B为CH3COOH,SOCl2与B发生取代反应生成C,C为CH3COCl,D为甲苯,C与D反应E,由I可以推出E为,D发生硝化反应得F,F为
,F还原后生成G,G为
,G与CH3CHO反应生成H,H为
,E和H通过加成反应生成I。
(1)F为,名称是对硝基甲苯,B为CH3COOH,B中官能团的名称是羧基。故答案为:对硝基甲苯;羧基;
(2)B为CH3COOH,SOCl2与B发生取代反应生成C,C为CH3COCl,由 B→C是取代反应、E和H通过加成反应生成I,E+H→I 的反应类型分别是加成反应。故答案为:取代反应;加成反应;
(3)G 的结构简式为。故答案为:
;
(4)D发生硝化反应得F,D→F 所需的试剂和反应条件是浓硝酸、浓硫酸、加热。故答案为:浓硝酸、浓硫酸、加热;
(5)根据信息2,G 和 CH3CHO 反应生成 H 的化学方程式为+CH3CHO
+H2O。故答案为:
+CH3CHO
+H2O;
(6)芳香化合物J是 E的同分异构体,E为,若J 能发生银镜反应,说明J中含有醛基,若含有2个甲基,一个醛基,邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯再加一个醛基分别有2种、3种、1种;若为一个甲基,一个-CH2CHO,有邻间对3种;若为一个乙基、一个醛基,有邻间对3种;若只有一个取代基,则形成2-苯基丙醛、3-苯基丙醛2种同分异构,则J 可能结构有14种(不含立体异构), 其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为 1:1:2:6 的结构简式为
;故答案为:
。
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