Question

9．从野菊花中可以提取一种具有降压、抗肿瘤作用的有机物绿原酸M，利用绿原酸M可合成两种医药中间体C和E，其合成路线如图甲（部分反应条件未注明）：
已知：R-CH=CH-R$→_{②Zn、H_{2}O}^{①O_{3}}$2R-CHO
（1）1molM最多能与4molNaOH反应；②
（2）B中含氧官能团的名称是醚键和羧基，C是一种芳香族化合物，其结构简式为；
（3）由D生成E的化学方程式为__，反应类型是消去反应；
（4）E的同分异构体中含有苯环且遇氯化铁溶液显紫色，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为2：2：1：1的结构简式是 （其中任一种）；（任写一种）
（5）由乙苯经如图乙步骤可合成苯甲醇：反应I所选用的试剂和反应条件为氯气、光照，如果F分子中不存在甲基，则反应2方程式为．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系，对比M和B的结构简式及转化条件可知，A为，则D为，C是一种芳香族化合物，B发生题中信息中的反应生成C为，D发生消去反应生成E，H还原得苯甲醇，则H为，根据F的分子式可知，乙苯发生成取代生成F为或，F发生反应2得G，G发生信息中的反应生成H，则G为，反应2为消去反应，据此答题．

解答 解：根据题中各物质的转化关系，对比M和B的结构简式及转化条件可知，A为，则D为，C是一种芳香族化合物，B发生题中信息中的反应生成C为
，D发生消去反应生成E，H还原得苯甲醇，则H为，根据F的分子式可知，乙苯发生取代生成F为或，F发生反应2得G，G发生信息中的反应生成H，则G为，反应2为消去反应，

（1）根据M的结构可知，M中的羧基、酯基、两个酚羟基都能与氢氧化钠反应，所以1molM最多能与4molNaOH反应，
故答案为：4；
（2）根据B的结构简式可知，B中含氧官能团的名称是醚键和羧基，C是一种芳香族化合物，其结构简式为 ，
故答案为：醚键和羧基；；

（3）由D生成E的化学方程式为，反应类型是消去反应，
故答案为：；消去反应；
（4）E的同分异构体中含有苯环且遇氯化铁溶液显紫色，说明有酚羟基，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为2：2：1：1的结构简式是，
故答案为：  （其中任一种）；
 （5）反应I为由乙苯发生侧链上的取代生成F，所以试剂和反应条件为氯气、光照，如果F分子中不存在甲基，则反应2方程式为，
故答案为：氯气、光照；．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意把握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件判断可能发生的反应，特别是有机物官能团的性质，为解答该类题目的关键．