题目内容
【题目】盐酸氨柔比星是临床主要用于治疗癌症的药物。F是合成盐酸氨柔比星的三种中间体之一，其合成路线如下：
⑴化合物D的分子式为C12H14O2，请写出D的结构简式：______。
⑵写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_____。
Ⅰ．能发生银镜反应，且能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅱ．分子中含有4种不同化学环境的氢。
⑶请写出以
为原料制备
的合成路线（无机试剂任选）。合成路线流程例见本题题干。____________________
【答案】
或
或
【解析】
A在HF作用下发生取代反应生成B，B用NaBH4还原成C，C中含有醇羟基在浓硫酸作用下发生消去反应，生成D，D为
，D在OsO4作用下氧化成E，引入两个羟基，最后在HCl作用下，转化为F。
（1）C中含有醇羟基在浓硫酸作用下发生消去反应，生成D，化合物D的分子式为C12H14O2，D的结构简式：。
（2）B的不饱和度为6，同时满足下列条件的B的同分异构体：Ⅰ．能发生银镜反应，含有醛基，且能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；Ⅱ．分子中含有4种不同化学环境的氢，说明分子对称，同分异构体可能为：
或
；
（3）
为一个六元环和七元环，产物
为两个六元环，要将酯基拆开，利用题干中A转化成B的信息，构建两个六元环，再将苯环及双键还原，再消去羟基得产品。合成路线流程 
或
。
【题目】下列各组实验操作、现象、解释或结论均正确的是（ ）。
操作 | 现象 | 解释或结论 | |
A | 将石蜡油蒸汽通过炽热的碎瓷片产生的气体通入溴的四氯化碳溶液 | 溴的四氯化碳溶液逐渐褪色 | 烷烃分解产生的烯烃与溴发生了氧化反应 |
B | 将螺旋状铜丝在酒精灯上灼烧至红热插入乙醇中 | 铜丝恢复光亮的紫红色且可闻到刺激性气味 | 铜丝做催化剂，乙醇被氧化成乙醛 |
C | 将乙醇、乙酸、浓硫酸混合共热产生的蒸汽通到饱和 | 液面上有透明的不溶于水的油状液体生成，并可以闻到香味 | 浓硫酸做催化剂、加热条件下，乙醇和乙酸发生了酯化反应 |
D | 蔗糖溶液加少许稀硫酸后水浴加热几分钟，然后取少量溶液加入新制 | 未见砖红色沉淀产生 | 蔗糖尚未水解 |
A.AB.BC.CD.D
