Question

17．[有机推断与合成]有机物H是一种重要的医药中间体．其结构简式如图1所示：

合成H的一种路线如图2：

已知以下信息：
①有机物A遇氯化铁溶液发生显色反应，其分子中的苯环上有2个取代基，且A的苯环上一氯代物有2种．
②J能发生银镜反应．
请回答下列问题：
（1）I的名称是乙醇．G生成H的反应类型是取代反应（或酯化反应）．
（2）B的含氧官能团名称是羟基、羧基；E生成F的化学方程式为．
（3）在一定条件下，A与J以物质的量比1：1反应生成功能高分子材料K，K的结构简式为．
（4）已知：ROH+R₁CI$→_{△}^{催化剂}$ROR₁+HCI，C与E以物质的量比1：1混合在催化剂、加热条件下反应，写出化学方程式+$→_{△}^{催化剂}$+HCl．
（5）L是B的同分异构体，L符合下列条件的结构有15种（不考虑立体结构）．
①与B具有相同的官能团；②遇氯化铁溶液发生显色反应．

Answer 1

分析 由信息①知，A分子含有酚羟基，两个取代基在苯环的对位；I催化氧化生成J，J能发生银镜反应，则I为CH₃CH₂OH、J为CH₃CHO；A在浓硫酸作用下进行酯的水解反应生成B和I，根据B的分子式可知，B的不饱和度为$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，苯环和1个羧基的不饱和度为：4+1=5，说明B的侧链中还含有1个碳碳双键，则B为、A为；B与HCl发生加成反应生成E，则E为；E与氢氧化钠溶液加热反应生成F，则F为，F在酸性条件下转化成G，则G为；两分子G之间发生酯化反应生成H；B与碳酸氢钠反应生成C，则C为，C与Na反应生成D，则D为，据此进行解答．

解答 解：由信息①知，A分子含有酚羟基，两个取代基在苯环的对位；I催化氧化生成J，J能发生银镜反应，则I为CH₃CH₂OH、J为CH₃CHO；A在浓硫酸作用下进行酯的水解反应生成B和I，根据B的分子式可知，B的不饱和度为$\frac{9×2+2-8}{2}$=6，苯环和1个羧基的不饱和度为：4+1=5，说明B的侧链中还含有1个碳碳双键，则B为、A为；B与HCl发生加成反应生成E，则E为；E与氢氧化钠溶液加热反应生成F，则F为，F在酸性条件下转化成G，则G为；两分子G之间发生酯化反应生成H；B与碳酸氢钠反应生成C，则C为，C与Na反应生成D，则D为，


（1）根据分析可知，I为CH₃CH₂OH乙醇，名称为乙醇；J为乙醛．G发生分子间酯化反应生成H，酯化反应也是取代反应，
故答案为：乙醇；取代反应（或酯化反应）；
（2）B为，B的官能团有碳碳双键、羟基、羧基，其中含氧官能团为羟基和羧基；E在氢氧化钠溶液中反应生成F，发生反应的类型为水解反应和中和反应，反应的化学方程式为：，
故答案为：羟基、羧基；
（3）在一定条件下，A与J以物质的量比1：1反应生成功能高分子材料K，该反应类似苯酚与甲醛在一定条件下发生缩聚反应，生成酚醛树脂，则K的结构简式为：，
故答案为：；
（4）已知：ROH+R₁CI$→_{△}^{催化剂}$ROR₁+HCI，C与E以物质的量比1：1混合在催化剂、加热条件下反应，根据已知条件可知，C和E发生了取代反应，反应的化学方程式为：+$→_{△}^{催化剂}$+HCl，
故答案为：+$→_{△}^{催化剂}$+HCl；
（5）B为，L是B的同分异构体，①与B具有相同的官能团，则L含有羟基、碳碳双键和羧基；②遇氯化铁溶液发生显色反应，则L分子中含有酚羟基，若L分子中只含2个取代基，存在两种情况：①-OH、-CH=CHCOOH，存在邻、间、对三种结构，除去B本身外，还有2种结构；
②-OH、-C（COOH）=CH₂，有3种结构；
若L含有3个取代基：-OH、-CH=CH₂、-COOH，若3个取代基都在邻位，存在3种结构，若3个取代基都在间位，存在1种结构；若两个取代基相邻，另一个取代基在间位或对位，总共存在：2×3=6种结构，所以含有3个取代基时总共含有：3+1+6=10种结构，
根据分析可知，符合条件的同分异构体共有：2+3+10=15种，
故答案为：15．

点评 本题考查了有机推断，题目难度较大，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，题干信息为解答突破口，试题知识点较多、综合性较强，充分考查学生的分析、理解能力及灵活应用基础知识的能力，是一道质量不错的练习．