Question

【题目】对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体，它常以浓硝酸为硝化剂，浓硫酸为催化剂，通过甲苯的硝化反应制备。

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一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是：以发烟硝酸为硝化剂，固体NaHSO4为催化剂(可循环使用)，在CCl4溶液中，加入乙酸酐(有脱水作用)，45℃反应1h 。反应结束后，过滤，滤液分别用5% NaHCO3溶液、水洗至中性，再经分离提纯得到对硝基甲苯。

(1)上述实验中过滤的目的是___________。

(2)滤液在分液漏斗中洗涤静置后，有机层处于________层(填“上”或'下”)。

(3)5% NaHCO3溶液洗涤的目的是__________

(4)下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。

催化剂	n(催化剂)/n(甲苯)	硝化产物中各种异构体质量分数(%)			总产率(%)
		对硝基甲苯	邻硝基甲苯	间硝基甲苯
浓H2SO4	1.0	35.6	60.2	4.2	98.0
	1.2	36.5	59.5	4.0	99.8
NaHSO4	0.15	44.6	55.1	0.3	98.9
	0.25	46.3	52.8	0.9	99.9
	0.32	47.9	51.8	0.3	99.9
	0.36	45.2	54.2	0.6	99.9

①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时，催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为_______________。

②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知，甲苯硝化反应的特点是_________________。

③与浓硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化的优点有_____________。

Answer 1

【答案】回收NaHSO4 下 除去过量的乙酸酐(或乙酸)、硝酸 0.32 甲苯硝化主要得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯 在硝化产物中对硝基甲苯比例提高 催化剂用量少且能循环使用

【解析】

(1)固体NaHSO4为催化剂，故上述实验中过滤的目的是回收NaHSO4；

(2)滤液在分液漏斗中洗涤静置后，由于硝基苯的密度比水大，有机层处于下层；

(3)滤液中含硝酸和过量的乙酸酐，可以用碱或者碱性物质洗去，故5% NaHCO3溶液洗涤的目的是除去滤液中过量的乙酸酐(或乙酸)、硝酸；

(4) ①根据表中数据，NaHSO4催化制备对硝基甲苯时，当催化剂与甲苯的物质的量之比为0.32，目标产物对硝基甲苯的含量最高，故催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为0.32；②根据表中数据，由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知，甲苯硝化反应的特点是主要得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯；③根据表中数据对比，与浓硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化的优点有在硝化产物中对硝基甲苯比例提高 催化剂用量少且能循环使用。