题目内容
【题目】盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物,其合成路线流程图如下:
(1)、CH3CH2CH2NH2中所含官能团的名称分别为 ______、 ________。
(2)D→E的反应类型是_______。
(3)B的分子式为C12H12O2,写出B的结构简式;____ 。
(4)C的一种同分异构体X同时满足下列条件,写出X的结构简式:_______。
①含有苯环,能使溴水褪色;
②能在酸性条件下发生水解,水解产物分子中所含碳原子数之比为6:5,其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知: R3COOH+
,写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(酚)羟基 氨基 取代反应
【解析】
(1)、CH3CH2CH2NH2中所含官能团的名称分别为(酚)羟基,氨基,
故答案为:(酚)羟基;氨基;
(2)D→E为甲基被氢原子的取代反应,属于取代反应;
(3)B的分子式为C12H12O2,由反应A→B 可知A中酚羟基上的氢原子被甲基取代,则B的结构简式为
,故答案为:
;
(4)C的一种同分异构体X同时满足①含有苯环,能使溴水褪色;②能在酸性条件下发生水解,水解产物分子中所含碳原子数之比为6:5,其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。则X含有苯环、碳碳双键和酯键,水解产物一种含有苯环,另一种含有5个C则水解产物其中一种为苯酚,另一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子为(CH3)2CH=COOH,则X为;
(5)由已知条件可知可在酸性高锰酸钾溶液中分解为丙酮和乙酸,再结合盐酸罗替戈汀的合成路线,合成方案为
。

【题目】对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体,它常以浓硝酸为硝化剂,浓硫酸为催化剂,通过甲苯的硝化反应制备。
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一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是:以发烟硝酸为硝化剂,固体NaHSO4为催化剂(可循环使用),在CCl4溶液中,加入乙酸酐(有脱水作用),45℃反应1h 。反应结束后,过滤,滤液分别用5% NaHCO3溶液、水洗至中性,再经分离提纯得到对硝基甲苯。
(1)上述实验中过滤的目的是___________。
(2)滤液在分液漏斗中洗涤静置后,有机层处于________层(填“上”或'下”)。
(3)5% NaHCO3溶液洗涤的目的是__________
(4)下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。
催化剂 | n(催化剂)/n(甲苯) | 硝化产物中各种异构体质量分数(%) | 总产率(%) | ||
对硝基甲苯 | 邻硝基甲苯 | 间硝基甲苯 | |||
浓H2SO4 | 1.0 | 35.6 | 60.2 | 4.2 | 98.0 |
1.2 | 36.5 | 59.5 | 4.0 | 99.8 | |
NaHSO4 | 0.15 | 44.6 | 55.1 | 0.3 | 98.9 |
0.25 | 46.3 | 52.8 | 0.9 | 99.9 | |
0.32 | 47.9 | 51.8 | 0.3 | 99.9 | |
0.36 | 45.2 | 54.2 | 0.6 | 99.9 |
①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时,催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为_______________。
②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知,甲苯硝化反应的特点是_________________。
③与浓硫酸催化甲苯硝化相比,NaHSO4催化甲苯硝化的优点有_____________。