题目内容

10．以1，3-丁二烯和对二甲苯为原料，制备化工产品G的合成路线如图所示

（1）写出E所含官能团的结构简式、-COOH．
（2）写出①的反应类型取代反应．
（3）写出③的试剂与反应条件氢氧化钠醇溶液、加热．
（4）已知F$→_{Cu△}^{O_{2}}$H$→_{△}^{新制Cu（OH）_{2}悬浮液}$J$\stackrel{H+}{→}$K．K是合成涤纶的重要原料之一，写出下列化学方程式：
①H→J；      
②E+F→G．
（5）的同分异构体中含有苯环，且苯环上有三个取代基的同分异构体有16种．
（6）CH2=CH-CH=CH2是合成橡胶的重要原料，下列橡胶中一定不能以其为主要原料获得的是④．
①丁苯橡胶     ②顺丁橡胶      ③氯丁橡胶     ④乙丙橡胶   ⑤丁腈橡胶．

分析 由CH2=CH-CH=CH2与HOCH2CH=CHCH2OH，可知CH2=CH-CH=CH2可以与溴发生1，4-加成反应生成BrCH2CH=CHCH2Br，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成B为HOCH2CH2CHClCH2OH，（4）中F可以连续发生氧化反应，则反应④为卤代烃的水解反应，故F为，H为，J为，K为．F与E发生缩聚反应得到G，故E中含有羧基，则B发生氧化反应生成C为HOOCCH2CHClCOOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D为NaOOCCH=CHCOONa，D酸化得到E为HOOCCH=CHCOOH，E与F发生缩聚反应得到G为，据此解答．

解答 解：由CH2=CH-CH=CH2与HOCH2CH=CHCH2OH，可知CH2=CH-CH=CH2可以与溴发生1，4-加成反应生成BrCH2CH=CHCH2Br，再在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2CH=CHCH2OH，HOCH2CH=CHCH2OH与HCl发生加成反应生成B为HOCH2CH2CHClCH2OH，（4）中F可以连续发生氧化反应，则反应④为卤代烃的水解反应，故F为，H为，J为，K为．F与E发生缩聚反应得到G，故E中含有羧基，则B发生氧化反应生成C为HOOCCH2CHClCOOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D为NaOOCCH=CHCOONa，D酸化得到E为HOOCCH=CHCOOH，E与F发生缩聚反应得到G为．
（1）E为HOOCCH=CHCOOH，所含官能团的结构简式为：、-COOH，故答案为：、-COOH；
（2）反应①发生卤代烃的水解反应，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）反应③是HOOCCH2CHClCOOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成NaOOCCH=CHCOONa，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（4）①H→J的反应方程式为：；
②E+F→G的反应方程式为：，
故答案为：；；
（5）的同分异构体中含有苯环，且苯环上有三个取代基，若为2个-Cl、-CH2CH3时，2个-Cl有邻、间、对3种位置，对应的-CH2CH3分别有2种、3种、1种，若为-Cl、-CH2Cl、-CH3时，-Cl、-CH2Cl有邻、间、对3种位置，对应的-CH3分别有4种、4种、2种，故共有16种，
故答案为：16；
（6）①丁苯橡胶由苯乙烯与CH2=CH-CH=CH2加聚得到，②顺丁橡胶是由顺丁橡胶是由丁二烯聚合得到，③氯丁橡胶是由2-氯-1，3-丁二烯聚合而成，④乙丙橡胶是以乙烯、丙烯为主要单体的合成橡胶，⑤丁腈橡胶是由丁二烯和丙烯腈聚合而成，故选：④．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用合成路线中有机物的结构，采取正、逆推法相结合进行推断，注意根据问题（4）确定F的结构，（5）中注意利用定二移一法确定同分异构体数目，（6）为易错点，学生对常见橡胶不清楚，难度中等．

练习册系列答案
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1．下列实验事实与对应的方程式使用正确的是（　　）
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18．下列说法正确的是（　　）
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D．25℃时，10mL0.1mol/L　CH3COOH溶液与5mL　0.1mol/LNaOH溶液混合，所得溶液中有2c（Na+）═c（CH3COO-）+c（CH3COOH）
5．利用下列有关实验装置进行的相应实验，能达到实验目的是（　　）
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制取并收集干燥的NH3
B．
可除去NO2中的NO
C．
分离两种互溶但沸点相差较大的液体混合物
D．
制备Fe（OH）2并能较长时间观察其颜色
15．设NA为阿伏加德罗常数的值．下列说法正确的是（　　）
A．0.1 mol•L-1MgCl2溶液中含有的Mg2+数目一定小于0.1NA
B．标准状况下，11.2 L CCl4中含有的分子数目为0.5NA
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2．在探究SO2性质的实验中，下列说法正确的是（　　）
A．SO2气体通入NaOH溶液中，产生倒吸现象，说明SO2极易溶于水
B．SO2气体通入溴水中，溴水的颜色褪去，说明SO2具有漂白性
C．SO2气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液的颜色变浅，说明SO2具有还原性
D．SO2气体通入Ba（NO3）2溶液中，溶液出现浑浊现象，说明有BaSO3沉淀生成
19．原子序数小于36的X、Y、Z、W四种元素，X基态原子的最外层电子数是其内层电子数的2倍，Y基态原子的2p原子轨道上有3个未成对电子，Z是地壳中含量最多的元素，W的原子序数为22．
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