Question

20．由A和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下：（水及其他无机产物均已省略）
已知：RCH₂Cl$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$RCH₂OH，A的分子中不含甲基，且能使溴水褪色．试回答下列问题：
（1）写出结构简式：ACH₂=CHCH₂OH，DCH₃CH（OH）COOH；
（2）图中①的反应类型是加成反应；
（3）写出反应③的化学方程式：2CH₃CH（OH）COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 D能够生成6元环酯E，说明D中含有羧基和羟基，据题给信息C→D是卤素原子转化为羟基的过程；A的分子中不含甲基，且能使溴水褪色，联系A的分子式以及A→B→C的转化可知，A为CH₂=CHCH₂OH，羟基氧化为羧基时，碳碳双键也能够被氧化，所以首先让碳碳双键与Cl₂加成生成CH₃CHClCH₂OH，B为CH₃CHClCH₂OH，B再氧化羟基成羧基生成C，C为CH₃CHClCOOH，C在NaOH水溶液中反应生成的D为CH₃CH（OH）COOH，2molD通过酯化反应生成六元环E，E为，据此分析．

解答 解：（1）D能够生成6元环酯E，说明D中含有羧基和羟基，据题给信息C→D是卤素原子转化为羟基的过程；A的分子中不含甲基，且能使溴水褪色，联系A的分子式以及A→B→C的转化可知，A为CH₂=CHCH₂OH，羟基氧化为羧基时，碳碳双键也能够被氧化，所以首先让碳碳双键与Cl₂加成生成CH₃CHClCH₂OH，B为CH₃CHClCH₂OH，B再氧化羟基成羧基生成C，C为CH₃CHClCOOH，C在NaOH水溶液中反应生成的D为CH₃CH（OH）COOH，故答案为：CH₂=CHCH₂OH；CH₃CH（OH）COOH；
（2）A为CH₂=CHCH₂OH，羟基氧化为羧基时，碳碳双键也能够被氧化，所以首先让碳碳双键与Cl₂加成生成CH₃CHClCH₂OH，故答案为：加成反应；
（3）D为CH₃CH（OH）COOH，2molD通过酯化反应生成六元环E，E为，化学方程式为2CH₃CH（OH）COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH（OH）COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．

点评 本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，注意以E为突破口综合分析有机物分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质，题目难度较大．